缩醛(acetal)和半缩醛(hemiacetal)的区别

缩醛和半缩醛的主要区别在于缩醛主要由两个或两个基团组成,而半缩醛则由一个羟基和一个或一个基团组成。...

主要区别

缩醛和半缩醛的主要区别在于缩醛主要由两个或两个基团组成,而半缩醛则由一个羟基和一个或一个基团组成。

缩醛(acetal) vs. 半缩醛(hemiacetal)

缩醛被认为是一组原子,通常由一个中心碳原子来表示,该中心碳原子直接与一个-H基团、两个或多个基团和-R基团结合。另一方面,半缩醛被认为是由一个中心碳原子直接与四个基团结合而成的原子群,即-R基团,—或,—H基团,—OH基团。RHC(OR’)2作为缩醛的通式给出,而在其比较中,RHC(OH)或'作为半缩醛的通式给出。

缩醛可由醛基与醇之间的反应生成;与缩醛相反,半缩醛作为醛基与醇之间反应的中介,醇与共振稳定的半缩醛阳离子亲核加成和缩醛的半水解反应生成。已知缩醛与半缩醛结合时更稳定,而另一方面,与缩醛相比,半缩醛的稳定性较差。

缩醛的实例为苄叉乙缩醛、二氧戊环、聚甲醛、二甲氧基甲烷、四氢呋喃、苯砜亚乙基(PSE)缩醛、碳水化合物和许多多糖中的大多数糖苷键是缩醛键、纤维素、聚甲醛、1,1-二乙氧基乙烷;相反,一些半缩醛的实例是醛糖和葡萄糖。

比较图

缩醛半缩醛
缩醛是已知的一个官能团,明确用于醛相关的情况下,其中至少有一个氢存在于中心碳原子上。半缩醛是一种化合物,当酒精加入醛或酮时发生。这是一个希腊单词‘Hemi’,意思是一半。
被认为
被认为是一组原子,通常由一个中心碳原子来表示,该中心碳原子直接与一个-H基团、两个或多个基团和-R基团结合被认为是由一个中心碳原子直接与四个基团结合而成的一组原子,即-R基、-H基、-OH基
通式
RHC(OR’)2作为通式给出RHC(OH)或'作为通式给出
形成
可以由醛基和醇之间的反应生成作为醛基和醇之间反应的中间产物,向共振稳定的半缩醛阳离子上亲核加成以及缩醛的半水解
稳定性
已知与半缩醛结合时更稳定与缩醛相比不太稳定
示例
例如苄叉乙缩醛、二氧戊环、多醛、二甲氧基甲烷、四氢呋喃、苯磺酰乙基(PSE)缩醛、碳水化合物中的大多数糖苷键和许多多糖是缩醛键、纤维素、聚甲醛、1,1-二乙氧基乙烷醛糖和葡萄糖

什么是缩醛(acetal)?

被描述为具有中心碳原子的原子群,然后碳原子与-R基团、两个或两个基团结合,a-H基团被称为缩醛。缩醛的中心碳原子主要是s-p3杂化。缩醛的R基团是有机片段,是烷基,所有这些R基团可以相同,也可以不同。

RHC(或’)2是缩醛的标准配方。缩醛被认为是由酮和醛衍生的双生二酮。当烷基与氧原子结合时,烷基通常是相似的。有两个氧原子的中心碳原子称为缩醛碳。缩醛基被称为官能团。

另一种缩醛是缩酮。在缩酮中,中心碳原子上有两个-R基团和两个或两个-OR基团,并且没有预设的氢原子与中心碳原子结合。由于缩醛的中心碳原子形成了四个键,因此它是饱和的,所以它形成了四面体的几何形状。

如果缩醛的两个烷基是相等的,它们与氧原子相连,则称为对称缩醛。但是如果这两个烷基互相改变,那么它们就被称为混合缩醛。

什么是半缩醛(hemiacetal)?

一组主要由一个中心碳原子组成的原子团,它与四个基团相连,分别称为-OH基团、A-H基团、an-OR基团和-R基团,称为半缩醛。半缩醛是由缩醛衍生出来的,或者如果它是由酮生产的,那么它将被称为半缩醛。

RHC(OH)OR'是半缩醛的通式,其中与中心碳原子相连的-或基团表示醚基,而与碳原子相连的-OH基团则象征醇基。这就是为什么在羰基中加入酒精时会产生半缩醛。

酒精中含有-OH基团,可以攻击羰基,这被称为亲核加成反应。在由醛类生产缩醛的过程中,半缩醛作为它们之间的中间产物。因此,半缩醛可以通过缩醛的部分水解过程产生。当酒精和半缩醛发生反应时,可以形成缩醛。

主要区别

  1. 缩醛被称为官能团;另一方面,半缩醛是一种分别由酮和醛衍生的化合物。
  2. 缩醛由一个连接性RHC(或’)2组成,其中两个R基团都被认为是有机片段。缩醛的中心碳原子由四个键组成,因此是饱和的,形成四面体的几何形状。相反,半缩醛的通式是RHC(OH)或'。
  3. 缩醛的中心碳原子直接与一个-H基团、两个或两个基团和-R基团结合;另一方面,半缩醛的中心碳原子与四个基团直接键合,即-R基团、-OR基团、-H基团、-OH基团。
  4. 缩醛的形成是由醛基和醇之间的反应完成的;另一方面,半缩醛是由醇正式加入羰基而形成的。半缩醛是醛基与醇反应的中间产物,乙醇通过亲核加成反应加入到共振缓和的半缩醛阳离子中,缩醛的氢半分解。
  5. 与半缩醛相比,缩醛相对更稳定;相比之下,半缩醛比缩醛更不稳定。
  6. 苄叉乙缩醛、二氧杂戊烷、聚甲醛、四氢呋喃、苯砜亚乙基(PSE)缩醛,碳水化合物和许多多糖中的糖苷键是缩醛键,纤维素、聚甲醛和1,1-二乙氧基乙烷是缩醛的一些例子;相反,醛糖,葡萄糖就是半缩醛的例子。

结论

以上讨论得出缩醛和半缩醛都是官能团。它们之间的区别在于缩醛含有两个或两个基团。在它的比较中,半缩醛含有一个-OH基团和一个或一个基团,而半缩醛是从缩醛中衍生出来的,并作为缩醛反应的中间产物。

  • 发表于 2019-11-29 20:01
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  • 分类:化学

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