对映体(enantiomer)和非对映体(diastereomer)的区别

在化学中,异构是异构体的存在或可能。等效分子式中的分子或多原子粒子是同分异构体。除了在原子范围内有不同的组合外,它们的每种成分的原子数都是相似的。在不同的类型中,立体异构体除了旋转和平移外,还有相同的类型。...

在化学中,异构是异构体的存在或可能。等效分子式中的分子或多原子粒子是同分异构体。除了在原子范围内有不同的组合外,它们的每种成分的原子数都是相似的。在不同的类型中,立体异构体除了旋转和平移外,还有相同的类型。

立体异构体进一步分为以下类型:对映体、非对映体、构象体、异异构体和阿托品。前两类是光学异构体。它们的分子是不可叠加的。它们甚至都有分子式和结构式。然而,他们有许多不同之处。

对映体(enantiomer) vs. 非对映体(diastereomer)

对映体和非对映体的区别在于它们的性质。它们的形态和结构各不相同。前一种具有相似的分子形状、物理和化学性质,而后一种立体异构体则各不相同。对映体与它们的反射操作有关,而非对映体则不是。

对映体(enantiomer)和非对映体(diastereomer)的区别
比较参数 对映体 非对映体
意义 相互镜像的立体异构体称为对映体。 互为非镜像的立体异构体称为非对映异构体。
反射操作 对映体与其反射操作有关。 非对映体与其反射操作无关。
光学活度 在这里,所有的立体异构体都通过光学活性。 在这里,并不是所有的立体异构体都通过光学活性。
属性 所有对映体除了与8种手性化合物的相互作用外,都具有相似的物理化学性质。 所有的非对映异构体都有不同的物理和化学性质。
旋转角度 这些立体异构体具有同样相反的旋转角 这些立体异构体没有相等的旋转角
立体中心 很少有对映体只有一个立体中心。 没有非对映体只有一个立体中心。
分子形状 它有相似的分子形状。 它没有相似的分子形状。
分离 它们不能通过色谱或结晶过程分离。 它们可以通过色谱法或蒸馏法分离。
R和S配置 它们总是有不同的R和S配置。 通常它们具有相同的R和S配置。
外观 它出现在一对分子中。 它出现在几个分离的分子中。
示例 氨基酸就是一个例子。 酒石酸就是一个例子。

对映体与非对映体对照表

什么是对映体(enantiomer)?

互为镜像的立体异构体称为对映体;因为它们是通过反射操作联系在一起的。而且,它们可以识别为光学异构体。很少有对映体只有一个立体中心,而其他对映体可以有更多的立体中心。

在这里,所有的立体异构体都通过光学活性。所有的对映体除了与8种手性化合物的相互作用外,都具有相似的物理化学性质。他们总是有不同的R,S配置。

这些立体异构体具有同样相反的旋转角。它们成对出现,分子形状相似。不能通过色谱或结晶过程分离。氨基酸就是一个例子。

什么是非对映体(diastereomer)?

很可能,对映体,非对映体也被称为光学异构体。但它们的反射操作不同。他们没有关系。具有彼此非镜像的立体异构体称为非对映异构体。通常它们有相同的R,S配置。但所有的非对映体都有不同的物理和化学性质。

在这里,并不是所有的立体异构体都通过光学活性。没有非对映体只有一个立体中心。通常,所有的立体异构体都有两个或更多的立体中心。它们可以通过色谱法或蒸馏法分离。这些立体异构体没有相等的旋转角。

它们没有相似的分子形状。甚至出现在几个分离的分子中。非对映异构体的立体异构体包括非对映体光学异构体、顺反式、介观化合物和E-Z异构体。酒石酸就是一个例子。

对映体与非对映体的主要区别

  1. 对映体是彼此的镜照,而非对映体是彼此的非镜照。
  2. 第一个与反思程序有关,而第二个与反思程序无关。
  3. 很少有对映体只有一个立体中心。与对映体不同,任何非对映体都不是只有一个立体中心。
  4. 前者的所有立体异构体都具有光学活性。相反,后者的立体异构体很少不通过它。
  5. 对映体具有相似的物理和化学性质,而非对映体具有不同的物理和化学性质。
  6. 前一种具有相似的分子形状。而后继者则不然。
  7. 对映体具有同样相反的旋转角。另一方面,非对映体没有相等的旋转角。
  8. 第一种立体异构体不能通过色谱或结晶过程分离。相反,第二个可以用它们分开。
  9. 前者出现在成对的分子中,而后者出现在几个分离的分子中。
  10. 前者的R和S配置不同,而后者具有相似性。

结论

立体异构体种类繁多,其中对映体和非对映体常常混淆。这两种立体异构体彼此不同。它们是不可叠加的分子。

对映体是彼此的窥镜肖像,而非对映体是彼此的非窥镜肖像。但对映体具有更多的立体中心。但有些人只有一个。而非对映体永远不能只有一个立体中心。他们总是有两个或更多。

参考文献

  1. https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00095a053
  2. https://link.springer.com/article/10.1007%252FBF00798778
  3. https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0021967302017685

本文作者:Supriya Kandekar

  • 发表于 2021-07-10 21:43
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  • 分类:科学

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