アリルとビニリックカーボンの違い

官能基は、有機分子のさまざまな物理的・化学的性質を理解するために重要である。アリル炭素とビニル炭素は、その炭素原子が分子内で二重結合に直接または間接的に結合しているかどうかを示す。アリル炭素とビニル炭素の重要な違いは、アリル炭素は二重結合を持つ炭素原子に隣接する炭素原子であり、ビニル炭素原子は二重結合を共有する2つの原子のうちの1つであることである...。

アリルとビニリックカーボの違い

官能基は、有機分子のさまざまな物理的・化学的性質を理解するために重要である。アリル炭素とビニル炭素は、その炭素原子が分子内で二重結合に直接または間接的に結合しているかどうかを示します。アリル炭素とビニル炭素の重要な違いは、アリル炭素は二重結合を持つ炭素原子に隣接する炭素原子であり、ビニル炭素原子は二重結合を共有する2つの原子のうちの1つであるということである。

目次1. 概要と主な違い2. アリルカーボンとは3. ビニルカーボンとは4. 横並び比較-アリルカーボンとビニルカーボンを表形式で5. まとめ

プロピレンビット（アリルカーボン）は何ですか？

アリル炭素は、二重結合に隣接する炭素原子と表現することができる。この炭素原子は二重結合に最も近いが、二重結合の一部ではない。つまり、この炭素原子は、他の炭素原子と二重に結合している炭素原子と結合しているのです。二重結合の炭素原子はsp2混成である。しかし、アリル炭素はsp3混成である。sp2混成の炭素原子と単結合で結合している。この炭素原子の周りの電子密度は、二重結合の炭素原子の電子密度より低い。一般式はCH3-CH=CH2であり、二重結合に直接結合していないため、親電子性の付加など、二重結合で起こる反応の影響を受けない炭素である。アリル炭素に結合した水素原子はアリル水素と呼ばれる。アリル炭素は、炭素鎖と二重結合の間の橋渡しとして機能することができます。ここで、C-H結合は通常のC-H結合よりも弱い。これは、炭素の周りの電子が二重結合に置き換わっているためです。ですから、これらは非常にパッシブな場所です。

図01：赤色表示されている原子がアリル炭素。

ビニリックカーボンは何ですか？

ビニルカーボンとは、他の炭素と二重結合を形成する炭素のことである。sp2混成である。ビニルの炭素は、同じくsp2混成の別の炭素と二重結合を形成する。この結合に関与する2つの炭素原子は、いずれもビニル炭素である。これらの原子の周りの電子密度は、アリル炭素原子の周りの電子密度より高い。一般式はCH2=CH2であってもよい。

炭素はオレフィン官能基に属するため、ビニルカーボンはアルケニル官能基となる。ビニルは対応するオレフィンから誘導される。したがって、この炭素はアルケニル炭素とも呼ばれる。この炭素は、他の炭素と両側から二重結合で結合していることもある。3つの炭素原子はすべてビニル炭素と呼ばれる。この式からCH2=C=CH2が得られ、これらの炭素原子は直接二重結合に結合しているため、求電子付加反応などを起こす。

図02：アリルカーボンとビニルカーボン