ハロゲン化アルキルとハロゲン化アリールの違い

ハロゲン化アルカンやハロゲン化芳香族は有機化合物です。有機ハロゲン化合物とも呼ばれる。このような分子を作るために結合できるハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素である。このハロゲン原子は、有機ハロゲン化合物中の炭素原子に結合している。ハロゲン化炭素原子とハロゲン化結合で結合している。

目次1. 概要と主な違い2. ハロアルカンとは3. ハロゲン化アリールとは4. 横並び比較-表5におけるハロアルカンとハロゲン化アリール概要

ハロゲン化アルキルは何ですか？

ハロアルカンとは、その名の通り、炭素原子の鎖にハロゲン原子が結合した化合物である。ここで、炭素鎖の水素原子がハロゲン原子に置き換わっている。有機ハロゲン化合物は、結合しているハロゲンの種類や炭素鎖の構造によって、さまざまな特性を示すことがある。ハロゲン化炭化水素は、ハロゲン原子に結合した炭素原子の数によって分類することができる。このように、ハロゲン化第1級アルキル、ハロゲン化第2級アルキル、ハロゲン化第3級アルキルが観察されることがあります。

図01：ハロゲン化第一級アルカン

ただし、ハロゲン化アルキルはハロゲン化アリールと混同されることがある。例えば、ベンゼン環に結合している炭素原子（Cl-CH2-C6H5）にハロゲン原子が結合している場合、ハロゲン化アリールと考えることができる。しかし、sp3混成炭素にハロゲン原子が結合しているため、ハロゲン化アルカンとなる。

ハロゲンは炭素よりも電気陰性である。そのため、炭素-ハロゲン結合には双極子モーメントが観測され、結合が極性を持つようになると分子は極性分子になるのです。炭素原子は小さな正の電荷を帯び、ハロゲンは小さな負の電荷を帯びる。これにより、ハロゲン化アルカンの間に双極子-双極子相互作用が生じる。しかし、この相互作用の強さは、1次、2次、3次のハロゲン化物で異なっている。これは、炭素原子に付着した側鎖が、炭素原子の小さな正電荷を減らすことができるからである。

ハロゲン化アリールは何ですか？

ハロゲン化アリールは、芳香環のsp2混成炭素にハロゲン原子が直接結合している分子である。芳香環に二重結合があるため、不飽和構造である。ハロゲン化アリールは双極子-双極子相互作用も示す。炭素-ハロゲン結合は、環状電子の存在によりハロアルカンより強い。これは、芳香環が炭素原子に電子を与え、正電荷を減らすためである。ハロゲン化アリールは求電子置換を起こすことができ、隣接、パラ、介在の芳香環を持つアルキル基を得ることができる。また、芳香環には1個または2個のハロゲンが結合していてもよい。また、オルソ、パラ、メタポジションの場合もあります。

図02：ハロアルカン基とハロアルキル基の違い

ハロアルカン基とハロアルキル基を区別するための化学試験

ハロアルカンとハロゲン化アリールを区別するために、化学的なテストを行うことができます。まず、水酸化ナトリウムを加え、加熱する。ハロアルカン類は白色の沈殿物を生成するが、ハロゲン化アリールは生成しない。これはハロタンとは異なり、ハロゲン化アリールは求核置換を起こさないからである。求核置換が起こらない理由は、芳香環の電子雲が求核性分子を反発させるからである。

ハロゲン化アルキルとハロゲン化アリールの違い

概要 - ハロゲン化アルキル vs. ハロゲン化アリール

ハロゲン化アルキルやハロゲン化アリールは有機ハロゲン化合物です。ハロゲン化アルキルとハロゲン化アリールの主な違いは、ハロゲン化アルカンではハロゲン原子がsp3混成炭素原子に結合しているのに対し、ハロゲン化アリールではハロゲン原子がsp2混成炭素原子に結合していることである。

引用

1 ノースカロライナ州ハンター化学物質[オンライン] こちらからご覧いただけます。[アクセス数：2017年5月30日］ 2. Clark, J., 2014.歌詞です。[オンライン] こちらからご覧いただけます。[アクセス数：2017年5月30日］。 2 Clark, J., 2014.歌詞です。[オンライン] 利用可能