シス異性体とトランス異性体の重要な違いは、シス異性体は二重結合の同じ側に同じ原子があるのに対し、トランス異性体は二重結合の反対側に同じ原子が2つあることである。

異性体は、同じ分子式で異なる化合物です。異性体にはさまざまな種類があります。しかし、我々は主に異性体を構成異性体と立体異性体の2つに分類している。ここでいう構成異性体とは、分子内の原子結合が異なる異性体のことである。立体異性体では、構成異性体とは異なり、原子が同じ順序で接続されている。したがって、立体異性体は、空間における原子の配置によってのみ区別される。立体異性体には、エナンチオマーとジアステレオマーの2種類があります。また、シス型とトランス型の異性体はジアステレオマーの2つの形態である。

カタログ

1. 概要と主な相違点 2. シス異性体とは 3. トランス異性体とは 4. 並置比較 - シス異性体とトランス異性体の表形式 5. まとめ

シス異性体は何ですか？

二重結合の同じ側に同じ原子を2つ持つ分子はシス異性体である。シス異性体の沸点はトランス異性体の沸点より高い。これは、シス異性体の方が分子間力が強いからである。

図01：ブテンのシス異性体

例えば、1,2-ジクロロエタンでは、シスの場合、分子の片側に電気陰性度の高い塩素原子が2つあることになる。そのため、分子のそちら側はわずかにマイナス、反対側はわずかにプラスの電荷を持つことになる。その結果、分子は極性を持ち、分子間に双極子-双極子相互作用が発生することがある。トランス異性体は、トランス異性体に比べて沸点が高い。

トランス異性体は何ですか？

二重結合の反対側に同じ原子を2つ持つ分子は、トランス異性体である。電荷分離があるにもかかわらず分子全体が無極性になるため、トランス異性体の沸点は低くなる。

図02：ブテントランス異性体

ただし、trans-異性体の方が融点が高い。トランス型異性体は形状が直線的で、梱包もしやすい。そのため、分子を溶かすのに高いエネルギーが必要となり、融点が高くなる。

cisとトランス異性体の違い

二重結合の同じ側に同じ原子が2つある分子をシス異性体と呼びます。一方、二重結合の反対側に同じ原子を2つ持つ分子をトランス異性体と呼ぶ。これがシス異性体とトランス異性体の重要な違いである。また、その性質を比較することで、シス型とトランス型の異性体の違いをいくつか確認することができます。シス異性体は極性であり、トランス異性体は比較的非極性である。その結果、シス異性体はトランス異性体よりも高沸点となる。しかし、トランス異性体は融点が高く、逆にシス分子は融点が低くなる。これは主に、トランス分子がシス分子よりも充填性が良いからです。

次のインフォグラフィックは、シス型とトランス型の異性体の違いを表形式で表したものである。

概要 - cis vs. トランス異性体

まとめると、シス異性体とトランス異性体は、立体異性体下のジアステレオマーということになります。さらに、シス異性体とトランス異性体の決定的な違いは、シス異性体は二重結合の同じ側に同じ原子があるのに対し、トランス異性体は二重結合の反対側に同じ原子が2つあることである。

引用

1 「シス反同型」、『ウィキペディア』、ウィキメディア財団、2018年6月11日、利用可能。