超共役と共鳴の違い

超共役と共鳴は、2つの異なる方法で多原子分子またはイオンを安定化させることができる。この2つのプロセスでは、要求されるものが異なります。ある分子が2つ以上の共鳴構造を持つことができれば、この分子は共鳴安定である。しかし、σ-結合と隣接する空または部分的に満たされたp-またはπ-軌道との間には、超共役性が生じる。これが超共役と共鳴の重要な違いである

超共役は何ですか？

σ結合（通常はC-HまたはC-C結合）中の電子が、隣接する空または部分的に満たされたp-またはπ-軌道と相互作用することにより、系の安定性が高まり、拡張した分子軌道が得られる。この安定化は「ハイパーコンジュゲーション」と呼ばれる。価電子結合理論によれば、この相互作用は「二重結合レス共鳴」と表現される。

シュライナー超共役

レゾナンスは何ですか？

共鳴とは、分子や多原子イオンが結合パターンを表すルイス構造を2つ以上持ちうる場合に、そのオフドメイン電子を表現する方法である。分子やイオンのオフドメイン電子を表現するために、いくつかの寄与構造を用いることができ、これらは共鳴構造と呼ばれる。結合中の2つの原子間に電子対を分配することで、すべての寄与する構造を、数え切れないほどの共有結合を持つルイス構造で説明することができる。これは、複数のルイス構造を用いて分子構造を表現することができるからである。実際の分子構造は、可能性のあるすべてのルイス構造の中間生成物である。レゾナンスハイブリッドと呼ばれるものです。すべての寄与構造は、原子核の位置は同じだが、電子の分布が異なる場合がある。

フェノールレゾナンス

超共役と共鳴の違い

超共役と共鳴の特性

スーパーコンジュゲート

• 超共役は結合長に影響を与え、結果としてσ-結合が短くなる（σ-結合）。

• 超共役分子の生成熱は結合エネルギーの総和に比べて高いが、二重結合あたりの水素化熱はエチレンよりも小さい。

• 炭素カチオンの安定性は、正電荷を持つ炭素原子に結合したC-H結合の数によって決まる。超共役は複数のC-H結合が付くとより安定になる。

(CH3)3C+> (CH3)2CH+> (CH3)CH2+> CH3+&gt

• 超結合の強さは、水素の同位体の種類に依存する。重水素（D）、三重水素（T）に比べ、水素は強度が高い。トリチウムは、これらの間に超結合する能力が最も低いことを示す。C-T結合＞C-D結合＞C-H結合を切るのに必要なエネルギーが、Hをより超共役化させやすくしている。

レゾナンス

• いくつかのルイス構造を用いて構造を表現することができるが、実際の構造はこれらの寄与する構造の中間生成物であり、共鳴ハイブリッドで表現される。

• 共鳴構造は異性体ではなく、電子の位置が異なるだけで、原子核の位置は変わらない。

• 各ルイス構造は、価電子と不対電子の数が同じで、その結果、それぞれの構造で同じ電荷を持つことになる。

• 実際の構造物は、寄与する構造物の推定値に比べ、全潜在エネルギーが低くなっています。このように、共鳴混成を持つ分子/イオンは、それぞれの分子/イオンにさらなる安定性を与える。