親電子性と求核置換の違い

化学における置換反応には、親電子置換反応と求核置換反応の2種類がある。親電子置換反応も求核置換反応も、既存の結合を切断し、それに代わる新しい結合を生成する反応であるが、そのメカニズムは2種類ある。親電子置換反応では、親電子分子（極性分子のプラスイオンやプラス端の一部）が分子の親電子中心を攻撃し、求核置換反応では、求核分子（電子が豊富な分子種）が分子の求核中心を攻撃して脱離基を除去します。これが親電子置換と求核置換の重要な違いである。

でんしちかんは何ですか？

化合物中の官能基が求電子剤で置換される通常の化学反応である。一般に、水素原子は多くの化学反応において親電子試薬として作用する。これらの反応は、さらに親電子的な芳香族置換反応と親電子的な脂肪族置換反応に分けられる。芳香族化合物では求電子的芳香族置換反応が起こり、ベンゼン環に官能基を導入するために利用される。新しい化合物を合成するための重要な方法である。

求電子的芳香族置換

求核置換は何ですか？

求核置換反応は、電子を多く含む求核分子が、正または部分的に正に帯電した原子または原子団を選択的に攻撃し、付着した基または原子を置換して結合を形成する反応の主要な分類である。先に結合している分子の離脱基を「離脱基」と呼び、正原子または部分正原子を「電気泳動剤」と呼ぶ。電気泳動剤と脱離基を含む分子体全体を「基質」と呼ぶ。

普遍的な化学式。

番号：+R-LG → R-Nu+LG。

原発推進派のLGが離脱

求核的アシル置換

親電子性と求核置換の違い

親電子置換と求核置換のメカニズム

求電子置換反応：ほとんどの求電子置換反応は、親電子試薬（正イオン）を用いてベンゼン環上で起こる。その仕組みは、いくつかの段階を経ている可能性があります。以下にその一例を示す。

電気泳動用試薬。

水素イオン H 3O+ (ブレンステッド酸から)

三フッ化ホウ素 BF 3

三塩化アルミニウム

ハロゲン分子 f2, cl2, br2, i2

求核置換：電子対ドナー（求核剤）と電子対アクセプター（求電子剤）の反応であり、求核剤と電子対アクセプターが反応することで、求核剤と電子対が反応する。反応が起こるためには、求電子剤が離脱基を持つことが必要です。

反応機構には、SN2反応とSN1反応の2つがある。SN2反応では、脱離基の除去と求核剤の裏面攻撃は同時に起こる。SN1反応では、まず平面状の炭素イオンを生成し、さらに求核試薬と反応させる。求核分子はどちらの側からも攻撃することができ、この反応はラセミ化に関連している。

親電子置換と求核置換の例

電気的な代用品。

ベンゼン環の置換反応は、求電子置換反応の一例である。

ベンゼンのニトロ化

求核的な置換。

臭化アルキルの加水分解は求核置換の一例である。

R-Brは塩基性条件下で、求核分子をOH-として攻撃し、Br-として基から離脱する。

R-Br + OH-→ R-OH + Br-。

定義する。

再縮合：ラセミ化とは、光学活性物質をデキストロ型とレボ型の等量の光学的に不活性な混合物に変換することである。

参考

「求核置換反応（SN1SN2）；」有機化学ポータル「ハロゲン化炭化水素と水酸化物イオンとの求核置換反応」。ケミストリーガイド「求電子置換」。ケミストリーガイド

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