シクロヘキサンとシクロヘキセンの違い

シクロヘキサンとシクロヘキセンの大きな違いは、シクロヘキサンが飽和炭化水素であるのに対し、シクロヘキセンは不飽和炭化水素であることである...。

シクロヘキサンとシクロヘキセンの大きな違いは、シクロヘキサンが飽和炭化水素であるのに対し、シクロヘキセンは不飽和炭化水素であることである。

炭素原子に異なる元素が結合することで、さまざまな有機化合物が生成される。シクロヘキサンとシクロヘキセンは、炭素原子と水素原子のみからなる炭化水素である。炭化水素には、芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の2種類があります。さらに、飽和炭化水素（アルカン）と不飽和炭化水素（アルケン、アルキン）に分けることができる。飽和炭化水素では、炭素原子と水素の間の結合はすべて単結合であり、不飽和の炭素原子間の結合は二重結合または三重結合である。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. シクロヘキサンとは 3. シクロヘキセンとは 4. 横並び比較 - 表形式シクロヘキサン vs. シクロヘキサン 5. まとめ

シクロヘキサンは何ですか？

シクロヘキサンは、分子式C6H12で表される環状分子である。シクロアルカンである。シクロヘキサンはベンゼンと炭素数が似ているが、飽和炭化水素である。そのため、ベンゼンのように炭素原子間に二重結合や三重結合は存在しない。無色の液体で、まろやかで甘い香りがします。ベンゼンと水素を反応させることでこの化合物を作ることができる。環状アルカンであるため、比較的反応が少ない。

図01：シクロヘキサンのチェアコンフォメーション

シクロヘキサンは非極性で疎水性である。そのため、化学実験室では非常に有用な非極性溶媒である。この化合物は、環のひずみが最も少ないため、最も安定なシクロアルカンだと考えています。そのため、他のシクロアルカンに比べて燃焼時の発熱量が少ない。

しかし、引火性が高い。シクロヘキサンは完全な六角形ではありません。ですから、もし六角形であれば、かなりのねじれ歪みが発生することになります。このねじれ歪みを最小にするために、シクロヘキサンは3次元の椅子型コンフォメーションをとっているのである。このコンフォメーションでは、炭素原子は109.5度の角度を持ち、6個の水素原子は赤道面に、残りは軸面に位置している。このコンフォメーションは、シクロヘキサンにとって最も安定なコンフォメーションである。

シクロヘキセンは何ですか？

シクロヘキセンは、分子式C6H10で表される環状オレフィンである。シクロヘキサンにほぼ似ているが、環の2つの炭素原子の間に二重結合があるため、不飽和炭化水素となる。シクロヘキセンは無色の液体で、強いにおいがあります。

図02：シクロヘキセン環構造の炭素原子2個間の二重結合

しかも、安定性に欠ける。光や空気に長時間さらされると、過酸化物を形成する。この化合物は、ベンゼンを二重結合が1つだけになるまで水素化することで作ることができる。また、引火性の高い液体である。シクロヘキセンは二重結合を持っているため、オレフィン特有の反応を起こすことができる。例えば臭素の場合、求電子付加を起こす。