オフドメインと共鳴の大きな違いは、オフドメインは電子が個々の分子に付着するのではなく、分子全体に分布していることを意味し、共鳴は電子がオフドメインであるために分子が安定することを意味します。

オフドメインと共鳴は関連する化学概念であり、共鳴効果は化合物の電子オフドメインの観点から説明される。

カタログ

1. 概要と主な相違点 2. 非局在とは 3. 共振とは 4. 並置比較 - オフドメインと表形式での共振 5. まとめ

非局在化は何ですか？

オフドメインとは、分子内の非結合π電子の分布のことである。したがって、オフドメイン電子を化合物中の非結合電子と表現することができる。オフドメインとは、個々の原子や共有結合に関連しない電子のことである。しかし、オフドメイン電子という言葉は、分野によって意味が異なる。例えば、有機化学では、芳香族化合物の共役系の共鳴構造にオフドメインの電子が見られる。同様に、固体物理学では、イオン性電子は電気伝導を促進する自由電子である。また、量子物理学では、複数の原子にまたがる分子軌道上の電子をオフドメイン電子と呼んでいる。

図01：分子内の電子離脱ドメイン

電子が飛び出している芳香族系の最も簡単な例として、ベンゼン環が挙げられる。ベンゼン環には6個のπ電子があり、通常、この電子を円で表現する。この円は、π電子が分子内のすべての原子と結びついていることを意味する。この非局在化により、ベンゼン環は同じような結合長の化学結合を持つようになる。

レゾナンスは何ですか？

共鳴とは、化合物中の孤立電子対と結合電子対の相互作用を説明する化学の概念である。共鳴効果は、有機化合物や無機化合物の実際の化学構造を決定するのに役立ちます。この効果は、二重結合や孤立電子対を持つ化合物に見られる。さらに、この効果は分子の極性につながる。

共鳴効果は、ドメイン電子を非決定にすることでπ結合の化合物の安定性を示す。一般に、分子内の電子は原子内に固定された位置がないため、原子核の周りを動き回ることができる。そのため、単電子対はπ結合に移動することができ、逆にπ結合は単電子対に移動することができる。これは、定常状態を得るために行われる。この電子が移動する過程を「共鳴」という。さらに、共鳴構造を利用することで、分子の最も安定な構造を得ることができる。

分子内に存在するローンペアとπ結合の数によって、分子はいくつかの共鳴構造を持つことができる。分子の共鳴構造は、すべて同じ電子数、同じ原子配置である。実際の分子の構造は、すべての共鳴構造の混合物である。共振効果には、ポジティブ共振効果とネガティブ共振効果の2種類があります。

正電荷を帯びた化合物に見られる共鳴現象を正共鳴効果として説明する。正共鳴効果は、分子内の正電荷を安定化させるのに役立つ。負の共鳴効果は、分子内の負の電荷の安定性を説明するものである。しかし、共振を考慮したハイブリッド構造は、すべての共振構造よりも低いエネルギーを持つ。

非局在化と共鳴の違い

オフドメインと共鳴は、関連する化学的な概念である。オフドメインと共鳴の大きな違いは、オフドメインは電子が個々の分子に付着するのではなく、分子全体に分布していることを意味し、共鳴は電子がオフドメインであるために分子が安定することを意味します。

また、解離は単結合、二重結合、三重結合が交互に並ぶ分子で、共鳴は共役系や移動電荷を持つ分子で起こる。

以下のインフォグラフィックは、オフドメインとレゾナンスの違いをまとめたものです。

概要 - 非局在化 vs. 共鳴

オフドメインと共鳴は関連する化学概念であり、共鳴効果は化合物の電子イオン化という観点から説明される。オフドメインと共鳴の大きな違いは、オフドメインは電子が個々の分子に付着するのではなく、分子全体に分布していることを意味し、共鳴は電子がオフドメインであるために分子が安定することを意味します。

引用

1 「Electronic departure from the domain」、歌詞はこちら。