フェノールとフェニルの違い

フェノールとフェニルの主な違いは、フェノールは水酸基を持つが、フェニルは水酸基を持たないことである...。

フェノールとフェニルの主な違いは、フェノールは水酸基を持つが、フェニルは持たないことである。

フェノールは芳香族アルコールである。化学式はC6H5OHで、ベンゼン環と水酸基（-OH）を持つのがフェノール分子の化学構造である。フェニルはフェノールの誘導体であり、フェノール分子から水酸基を取り除くとフェニルが得られる。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. フェノールとは 3. フェニルとは 4. 横並び比較 - 表形式でのフェノールとフェニル 5. まとめ

フェノールは何ですか？

フェノールは化学式C6H5OHで表される芳香族炭化水素化合物で、常温で白色の結晶性固体として存在する。また、揮発性の炭化水素でもあります。水酸基を含む場合のベンゼン環の化学構造を考えてみる。さらに、この化合物は弱酸性である。そのため、取り扱いには注意が必要です。

図01：フェノールの化学構造

この化合物はモル質量が94.11g/molで、甘味を持つ。融点は40.5℃、沸点は181.7℃である。水分子と水素結合を形成するため、水と混和する。OH基から水素を失うと負に帯電したフェノラートイオンを形成して共鳴安定となり、その結果、フェノールは比較的良い酸になる。共鳴安定化では、酸素原子の負電荷を環内の炭素原子と共有する。

フェニルは何ですか？

フェニルは分子式C6H5で表される原子団である。したがって、この基はベンゼンに由来し、ベンゼンと類似の特性を有している。ただし、ベンゼンとは炭素原子の中に水素原子が1つもない点が異なる。したがって、フェニルの分子量は77gmol-1であり、フェニルのことを "Ph "と呼ぶことができる。通常、フェニルは他のフェニル基、原子、分子と結合しています（これを置換基と呼びます）。

フェニルの炭素原子は、ベンゼンと同じsp2混成炭素原子である。すべての炭素原子は、三重シグマ結合を形成することができる。隣接する2つの炭素原子の間にシグマ結合が2つ形成され、環状構造を形成する。もう一つのシグマ結合は、水素原子と形成される。しかし、フェニルでは、3番目のシグマ結合は、環内の炭素の1つにある水素原子ではなく、他の原子や分子と形成される。

図02：置換基Rを有するフェニル

p軌道の電子は互いに重なり合い、オフドメインの電子雲を形成する。したがって、フェニルは、単結合と二重結合が交互に存在するかどうかにかかわらず、すべての炭素原子間のC-C結合の長さが同じである。このC-C結合の長さは約1.4ïであり、環は平面的で、炭素の周りの結合の間に120度の角度を持つ。フェニルの置換基により、極性などの化学的・物理的性質の変化が起こる。

その置換基が環のオフドメインの電子雲に電子を与える場合、電子供与基と呼ぶ。(逆に、電子雲から電子を引き寄せる置換基の場合は、電子吸収型置換基と名付ける。(例：-NO2、-COOH)である。フェニル基は芳香族であるため安定で、酸化されにくく還元されにくい。さらに、疎水性で無極性である。