イミンとエナミンの違い

イミンとエナミンの主な違いは、イミン分子がc=n結合を持つのに対し、エナミン分子はc-n結合を持つことである...

イミンとエナミンの主な違いは、イミン分子がC=N結合を持つのに対し、エナミン分子はC-N結合を持つことである。

イミン分子とエナミン分子は、窒素原子と炭素原子を持ち、炭素原子と窒素原子の上に水素原子または炭化水素基を持つ有機化合物です。この2つの分子の化学的性質は、炭素原子と窒素原子の化学結合の違いによって異なります。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. イミンとは 3. エチルアミンとは 4. 横並びの比較 - 表形式イミンとエナミン 5. まとめ

イミンは何ですか？

イミンはC=Nの官能基からなる有機化合物です。この官能基の炭素原子は、他の置換基とさらに2つの共有結合を形成することができる（1つの炭素原子が4つの共有化学結合を形成できるように）。これらの置換基は、アルキル基、アリール基または水素原子、アルキル／アリール基である。1つの窒素原子が3つの共有結合を形成することができるので、イミン官能基の窒素原子は別の置換基と別の共有結合を形成することができる。この置換基は、水素原子またはアルキル基／アリール基であることができる。

図01：イミンの一般的な化学構造

イミンという言葉は、科学者アルバート・ラデンブルグによって作られた。アルデヒドやケトンの酸素原子をN-R基（Nは窒素原子、Rはアルキル基/アリール基）に置き換えると、アルジミンやケチミンとなる化合物が得られる。これらの分子において、R基が水素原子である場合、その化合物を一級アルジミンまたは一級○○○と名づけることができる。ただし、R基が炭化水素基の場合は、二次構造化合物となる。

通常、イミンを調製するために用いる方法は、一級アミンやアルデヒドの縮合である。このような製剤ではケトンはあまり使われない。イミンの合成は求核付加によって行われる。その他、ニトロソ化合物の存在下での炭酸縮合、半アミン類の脱水など、様々な方法を用いることができます。

エナミンは何ですか？

エナミンとは、C=C二重結合に隣接するアミン基からなる有機化合物である。エナミンは、アルデヒドやケトンと2級アミンとの縮合で生成される。これらの分子は、エノールの窒素類似体であると考えられている。

図02：エナミンの一般的な化学構造

エナミンはエノール塩アニオンと同様の反応をする。エナミンの求核反応性は、エノールやエノラートのそれに比べて緩やかである。エナミンが適度な求核性を持つのは、エノール塩やエノラート塩に含まれる窒素原子の電気陰性度が酸素原子より低いためである。しかし、エナミンの反応性は、分子に結合するアルキル基によって変化する。