メチルアセチレンとアセチレンの大きな違いは、メチルアセチレンはアセチレン分子にメチル基が結合しているのに対し、アセチレンは炭素原子が3重に結合している有機化合物であることで、アセチレンとメチルアセチレンの違いは、アセチレン分子が3重に結合していることです。

メチルアセチレン、アセチレンは炭素原子が三重結合した有機化合物で、アルキン族の中で最も単純なオレフィン系化合物である。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. メチルアセチレンとは 3. アセチレンとは 4. 横並び比較 -表形式でのメチルアセチレンとアセチレンの比較 5. まとめ

メチルアセチレンは何ですか？

メチルアセチレンまたはプロパルギルアセチレンは、化学式CH3C≡CHで表される有機化合物で、アルキン系列で2番目に単純なオレフィンです。この化合物は、MAPDガスの成分として気相で見かけることができる（プロパジエン-プロパルギルの異性体とともに）。メチルアセチレンは無色で、甘い香りのする気体です。

図01：メチルアセチレン分子の化学構造

メチルアセチレンガスは、通常、メチルアセチレンの異性体であるプロパジエンと平衡状態で存在する。この混合ガスをMAPDガスという。実験室では、n-プロパノール、アリルアルコール、アセトンなどの蒸気をマグネシウム触媒上で還元してメチルアセチレンを製造することができる。

このようなガス状化合物は、有機合成反応において重要な役割を担っている。例えば、メチルアセチレンをn-ブチリチウムで脱プロトン化すると、リチウムプロパルギルが得られます。精製されたメチルアセチレンは高価だが、MAPPガスから安価に大量に製造することができる。メチルアセチレンガスは、カルボニル基を付加してアルコールやエステルを製造する求核試薬として使用することができる。また、メチルアセチレンは、比較的高性能な液体ロケット燃料にすることができます。

アセチレンは何ですか？

アセチレンはアルキンの中で最も単純な物質で、化学式はC2H2。 IUPACでの系統名はacetyleneである。このガスは常温常圧下で無色の気体として発生する。炭素原子と水素原子のみを含み、炭素原子と炭素原子の間に結合があることから、炭化水素に分類することができます。アセチレンガスは、燃料として、またさまざまな化合物を合成するための基材として広く利用されている。

上図のように、アセチレン分子は2つの炭素原子の間に三重結合を持っているため、アルキンに分類される。また、この分子の各炭素原子の価数は4である。つまり、この分子の各炭素原子は、他の炭素原子との間で三重結合を形成するのではなく、水素原子と単結合で結合しているのである。このように、アセチレン分子は直線的な形状を持ち、平面的な構造を持っている。この分子の各炭素原子はsp-ハイブリッド化されている。

メチルアセチレンとアセチレンの違い

メチルアセチレンとアセチレンは、オレフィン系化合物の中で最も単純な化合物である。メチルアセチレンとアセチレンの大きな違いは、メチルアセチレンはアセチレン分子にメチル基が結合しているのに対し、アセチレンは炭素原子が3重に結合している有機化合物であることです。また、メチルアセチレンは甘味があるが、アセチレンはニンニク味がする。

さらに、製造に関しては、メチルアセチレンは1-プロパノール、アリルアルコールまたはアセトン蒸気をマグネシウム触媒上で還元して調製され、アセチレンは水と炭化カルシウム、炭化水素の電気アークによる反応およびメタンの空気または酸素による部分燃焼によって調製される。

メチルアセチレンとアセチレンの違いについては、以下のインフォグラフィックをご覧ください。

概要 - メチルアセチレン vs. アセチレン

メチルアセチレンとアセチレンは、オレフィン系化合物の中で最も単純な化合物である。メチルアセチレンとアセチレンの大きな違いは、メチルアセチレンはアセチレン分子にメチル基が結合しているのに対し、アセチレンは炭素原子が3重に結合している有機化合物である点です。また、メチルアセチレンはアセチレンガスと異なり、安全に濃縮することができる。

引用

1. "アセチレン", Encyclopedia Britannica, Inc.はこちらで入手できます。"プロパルギル" ウィキペディア、ウィキメディア財団、2020年11月2日、こちらから入手できます。 2. "プロパルギル".