ハロゲン化エチレンとハロゲン化アリールの大きな違いは、ハロゲン化エチレンがハロゲン化原子が結合している炭素原子によって命名されているのに対し、ハロゲン化アリールはハロゲン化原子が結合している環構造の有無によって命名されている点である。

ハロゲン化エチレンおよびハロゲン化アリール基は、炭素原子にハロゲン化原子（第7族元素）が直接結合した有機化合物である。これらの化合物は、ハロゲン化原子が結合している炭素原子によって分類することができる。

カタログ

1. 概要と主な相違点 2. ハロゲン化ビニルとは 3. ハロゲン化芳香族とは 4. 横並び比較-ハロゲン化ビニルとハロゲン化アリールの表形式 5. 総括

ハロゲン化ビニリデンは何ですか？

ハロゲン化エチレンは、分子内の二重結合の2つの炭素原子のうちの1つにハロゲン化原子が結合した有機化合物である。つまり、二重結合に塩素原子を持つオレフィンである。すなわち、ハロゲン化原子を含む炭素原子はsp2混成であり、炭素原子の周りの幾何学的形状は三角形の平面である。この二重結合の炭素原子をビニル炭素と呼ぶ。これらの炭素の中心付近の電子密度は高いが、ハロゲン化物を含む炭素原子は、塩素原子が電子過剰種であるため、他の炭素原子より電子密度が高くなる。

図01：塩化ビニルの構造

塩化ビニルは、この有機化合物群の代表的な化合物である。この化合物は常温では無色のガスとして存在し、心地よい香りを放つ。また、ポリ塩化ビニル樹脂の製造において重要なモノマーである。そのため、塩化ビニルは最終製品ではなく、化学的な中間体である。塩化ビニル（PVC）の高分子製品は、安定性、貯蔵性、無毒性に優れています。

ハロゲン化アリールは何ですか？

ハロゲン化アリールは、芳香環のsp2混成炭素にハロゲン原子が直接結合している有機化合物である。したがって、芳香環に二重結合があることから、この化合物を不飽和構造と名づけることができる。ハロゲン化アリールは双極子-双極子相互作用も示す。炭素-ハロゲン結合は、環状電子の存在によりハロアルカン結合よりも強い。これは、芳香環が炭素原子に電子を与え、正電荷を減らすためである。ハロゲン化芳香族化合物は求電子置換を受けることができ、芳香環の近傍、反対側、または介在に結合したアルキル基を得ることができる。また、芳香環には1個または2個のハロゲンが結合していてもよい。これもオルト位、パラ位、メタ位のいずれかになります。

図02：塩化ベンジルの生成

ハロゲン化合物のもう一つの主要なグループはハロタンである。アリール基とハロアルカンの区別は、簡単な化学試験でできます。ここでは、化学的な検査ができる。まず、水酸化ナトリウムを加えてから加熱すること。ハロアルカンは白色の沈殿物を生成するが、ハロアリルは生成しない。これは、ハロゲン化アリールがハロタンと異なり、求核置換を起こさないためである。求核置換を起こさない理由は、芳香環の電子雲が求核性分子を反発させるからである。

ハロゲン化ビニルとハロゲン化アリールの違い

ハロゲン化有機化合物は、ハロゲン化原子が結合している炭素原子によって分類することができる。ハロゲン化ビニルとハロゲン化アリール基の大きな違いは、ハロゲン化ビニルはハロゲン化原子が結合している炭素原子によって名前が決まるのに対し、ハロゲン化アリール基はハロゲン化原子が結合している環構造の有無によって名前が決まる点である。

ハロゲン化エチレン基とハロゲン化アリール基の違いについては、以下のインフォグラフィックをご参照ください。

概要 - ハロゲン化ビニル vs. ハロゲン化アリール

ハロゲン化物を含む有機化合物は、ハロゲン化アルキル類とハロゲン化アリール類に大別される。ハロゲン化エチレンはハロゲン化アルキルである。ハロゲン化エチレンは、ハロゲン化原子が分子内の2つの炭素原子のうちの1つに二重結合の形で結合している有機化合物であるのに対し、ハロアリルはハロゲン原子が芳香環内のsp2混成炭素に直接結合している有機化合物である。これがハロゲン化エテン類とハロゲン化アリール基の大きな違いです。

引用

1 「ハロゲン化アリールの反応」、有機化学II-クリフノーツはこちらからご覧いただけます。