エチレンオキシドのグリシジル基とエポキシ基の重要な違いは、その反応性である。エチレンオキシドが反応性の低い化合物であるのに対し、グリシジル基は反応性の高い官能基であり、エポキシド基は比較的反応性の高い官能基であると言えます。

IUPACでは、エチレンオキシドという用語は、エチレンオキシド化合物を指す言葉として使われています。グリシジル基、エポキシ基はエチレンオキシドの官能基であり、エチレンオキシドとして、あるいはエチレンオキシドの誘導体として使用することができる。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. エチレンオキシドとは 3. グリシジル基とは 4. エポキシ基とは 5. 横並び比較 - エチレンオキシド vs. グリシジル基 vs. エポキシ基 表形式 6. まとめ

エチレンオキシド（オキシラン）は何ですか？

酸化エチレンまたは酸化エチレンは、化学式C2H4Oで表される有機化合物である。この化合物は環状構造として観察することができ、エーテルに分類される。また、エポキシ化合物の中で最も単純な化合物である。エチレンオキシドの構造は、1つの酸素原子と2つの炭素原子を含む3元炭素環と表現することができる。ここでは、各炭素原子が2つの水素原子と結合している。

図01：酸化エチレンの構造

酸化エチレンは常温では無色で可燃性の気体である。ほのかに甘い香りがします。しかし、この化合物は、環構造の原子数が非常に少ないため、環のひずみが大きく、付加反応を中心としたさまざまな化学反応に関与しやすい。これらの付加反応により、この分子の環は開かれる。工業的には、銀触媒の存在下でエチレンを酸化させることによって製造される。

酸化エチレンの化学構造を考えると、結合角が約60度のほぼ斜方晶のエポキシ環が存在する。この分子では、炭素と酸素の結合（C-O）が比較的不安定である。この不安定さは、酸化エチレンの反応性の高さに関係している。

グリシジル基は何ですか？

グリシジル基は、メチル基にエポキシ基が結合した官能基である。この官能基の反応性はメチル基の炭素原子にあり、メチル基から水素原子が抜けて空孔の別の化学部分を形成する。この官能基の化学式はC3H5O-である。この官能基の化学名は、オキシム1-イルメチルである。

エポキシ基は何ですか？

エポキシ基は、化学式C2H3O-で表される環状構造を持つ官能基である。この官能基では、2つの炭素原子に酸素原子が1つの共有結合（シグマ結合）で結合し、三重環を形成している。この化学部分がエポキシ化合物の官能基となる。IUPAC化学名ではエチレンオキシド基と呼ばれる。

エポキシグリシジルとエポキシ基の違い

その化学反応性から、エポキシ基、グリシジル基、エポキシ基と区別することができる。エチレンオキシドのグリシジル基とエポキシ基の主な違いは、エチレンオキシドは反応性の低い化合物、グリシジル基は反応性の高い官能基、エポキシ基は比較的反応性の高い官能基であることである。

以下のインフォグラフィックは、エチレンオキシドのグリシジル基とエポキシ基の違いを表形式で表したものである。

概要 - エチレンオキシド（オキシラン） vs. グリシジル

エチレンオキシド基、グリシジル基、エポキシ基は化学反応性によって区別することが可能である。IUPACの定義によると、エチレンオキシドは酸化エチレンのことを指す。エチレンオキシドのグリシジル基とエポキシ基の大きな違いは、エチレンオキシドは反応性の低い化合物、グリシジルは反応性の高い官能基、エポキシは比較的反応性の高い官能基であることである。

引用

1 "エチレンオキシド" Pubchem社、ここにあり。