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カルボニルとカルボキシルの主な違いは、カルボニル基が炭素原子と酸素原子が二重に結合した基であるのに対し、カルボキシル基は水酸基とカルボニル基がカルボニル基の炭素原子を介して互いに結合した基であることである。
官能基とは、有機化学で用いられる用語である。分子内の化学基として知られ、その分子内で起こる特定の化学反応に本質的に関与している。カルボニル基とカルボキシル基は、この2つの官能基である。カルボニル基は、炭素原子が酸素原子と二重結合したものである。一方、カルボキシル基は、炭素原子が水酸基(-OH)と単結合で、酸素原子と二重結合で結合したものである。
カルボニル基を持つ最も単純な有機化合物はアルデヒドとケトンであり、カルボキシル基を持つ化合物の主要なクラスはカルボン酸である。カルボニル基は極性基であり、カルボキシル基も極性を示すが、この極性はカルボニル基の中にある。
カルボニル | カルボキシル酸基 |
炭素原子と酸素原子の二重結合で構成される基をカルボニル基と呼びます。 | 水酸基とカルボニル基がカルボニル基の炭素原子を介して結合した基をカルボキシル基と呼びます。 |
化学式 | |
カルボニルの化学式は-C(=O)-である。 | カルボキシル基の化学式は-COOHです。 |
代替品 | |
この基は、他の2つの原子または原子団に結合することができる。 | この基は、1つまたは複数の原子に結合していてもよい。 |
極性 | |
カルボニル基は、炭素原子と酸素原子の間で電荷が分離しているため、極性を持つ。 | カルボニル基を持つため、極性を持つ。 |
プロトン放出 | |
カルボニル基からプロトンを放出することはできない。 | カルボキシル基はプロトンを放出することができる。 |
二量体形成 | |
カルボニル基は二量体を形成することができない。 | カルボキシル基は二量体の形成に関与している。 |
水素結合 | |
これらの基は水素結合を形成することができない。 | このタイプの基は、水素結合の形成に関与している。 |
カルボニルC原子 | |
カルボニル基は、カルボニル炭素原子と酸素原子が二重結合で結合したものである。 | カルボキシル基は、酸素原子と二重結合で結合したカルボニル炭素原子を含む。 |
機能別グループ | |
カルボニル基は有機化合物の官能基である。 | カルボキシル基は、有機化合物の官能基である。 |
C原子の特性 | |
カルボニル基はsp2混成のカルボニル炭素原子を含む。 | カルボキシル基はsp2混成のカルボニル炭素原子を含む。 |
事例紹介 | |
アルデヒド、ケトン類 | カルボキシル酸 |
カルボニル基は、炭素原子が酸素原子と二重結合で結合した基であると考えられる。アルデヒドやケトンは、このクラスの化合物としてよく知られている。アルデヒドは、化学式CHOで表されるアルデヒド基で構成されています。この基は、水素原子に結合したカルボニル基からなる。カルボニル基は2つ付いています。カルボニル基の極性が、アルデヒドやケトンの反応性を左右する。
カルボニル化合物の沸点が高いのは、それによるものである。アルデヒドとケトンはsp2混成カルボニル炭素原子のため、その周囲に三角形の平面配置を形成する。カルボニル基を持つ天然化合物としては、シンナムアルデヒド(桂皮)、カンファー(クスノキ)、コルチゾン(副腎皮質ホルモン)、バニリン(バニラビーンズ)などがある。
カルボキシル基は、水酸基とカルボニル基が、カルボニル基の炭素原子を介して互いに結合した基である。この官能基の化学式は-COOHであり、この基の炭素原子は、これらの基以外の原子とさらに結合を形成することができる。酸性基である。高pHで分解し、弱酸性として作用する。OH基の存在により、水と強い水素結合を形成し、互いに相互作用する。そのため、このグループの分子は高い沸点を持っている。また、アミノ酸はカルボキシル基を持ち、場合によっては2つ以上のカルボキシル基を持つこともある。
以上、カルボニル基とカルボキシル基が、有機化合物を特徴づける主要な構成要素である2つの有機官能基であることをまとめた。前者は炭素原子が酸素原子と二重に結合した基であり、後者は水酸基とカルボニル基がカルボニル基の炭素原子を介して結合した基である。