一次アリル炭素カチオンと二次アリル炭素カチオンの重要な違いは、一次アリル炭素カチオンは二次アリル炭素カチオンより安定性が低いことである。

アリルカーボンカチオンは、共鳴的に安定な炭素構造である。正電荷を帯びたイオンである。これらのイオンのうち、正イオンはアリル炭素原子（アリル炭素原子は二重結合した隣接原子）上に位置しています。一次アリル炭素カチオンは、正電荷が一次炭素原子上に位置するアリル炭素カチオンであり、二次アリル炭素カチオンは、正電荷が二次炭素原子上に位置するアリル炭素カチオンのことである。

カタログ

1. 概要と主な相違点 2. 第一級アリルカーボンカチオンとは 3. 第二級アリルカーボンカチオンとは 4. 横並び比較-表形式による第一級アリルカーボンカチオンと第二級アリルカーボンカチオン 5. まとめ

一級アリル炭素カチオン（一級アリルカルボカチオン***）。は何ですか？

一級アリル炭素カチオンは、一級炭素原子に正電荷が配置されたアリル炭素カチオンである。炭素原子に正の電荷を持つため、炭素カチオンと名づけられた。典型的には、アリル炭素カチオンは、＋1の正電荷を有する。一次炭素原子は、2つの水素原子と二重結合で結合している炭素原子である。一般に、中性の炭素原子は4つの共有結合を形成し、陽イオンが形成されると1つの共有結合が外れる。一次炭素原子はアリール基またはアルキル基を1つだけ含み、他の結合はC-H結合である。

図01：アリル共鳴

一般的に、炭素原子間に二重結合を持つ分子は、共鳴安定化構造を持つことができる。共鳴とは、二重結合したπボンドの電子がオフドメイン系として分子全体に分布し、通常の分子よりも安定性が高いことを意味する。したがって、ある化合物をアリル炭素カチオンと名づければ、その化合物はその分子のすべての可能な共鳴構造において、アリル炭素原子に正の電荷を持つはずである。

第二級アリルカーボンカチオン（第二級アリルカルボカチオン***）。は何ですか？

第二級アリル炭素カチオンは、第二級炭素原子に正電荷が配置されたアリル炭素カチオンである。炭素原子に正の電荷を持つため、炭素カチオンと名づけられた。典型的には、アリル炭素カチオンは、＋1の正電荷を有する。第二級炭素原子とは、水素原子、二重結合、アルキル基またはアリール基が結合した炭素原子のことである。通常、中性の炭素原子は4つの共有結合を形成し、そのうちの1つはカチオンを形成する際に取り除かれる。第二の炭素原子にアリール基またはアルキル基が2つあり、もう1つの結合はC-H結合である。

ある化合物の共鳴構造のうち、第二の炭素原子に正の電荷がある場合に、第二級アリル炭素カチオンという言葉を使うことがある。さらに重要なことは、2級アリルカーボンポジションは、正電荷の炭素原子に2つのアリール基またはアルキル基が結合しているため、1級アリルカーボンカチオンよりも安定であるということです（アリール基またはアルキル基は電子吸収基なので、炭素原子の正電荷を最小限に抑えることができるのです）。

一次と第二級アリルカーボンカチオン（第二級アリルカルボカチオン***）。の違い

アリル炭素カチオンは、分子のアリル炭素原子に正の電荷を持つ化学構造である。アリル炭素原子は、二重結合に隣接する炭素原子である。一次アリル炭素カチオンは、正電荷が一次炭素原子上に位置するアリル炭素カチオンであり、二次アリル炭素カチオンは、正電荷が二次炭素原子上に位置するアリル炭素カチオンのことである。一次アリル炭素カチオンと二次アリル炭素カチオンの重要な違いは、一次アリル炭素カチオンは二次アリル炭素カチオンより安定性が低いことである。

下の表は、一次アリルカーボンカチオンと二次アリルカーボンカチオンの違いをまとめたものである。

概要 - 一次 vs. 第二級アリルカーボンカチオン（第二級アリルカルボカチオン***）。

アリル炭素カチオンは、分子のアリル炭素原子に正の電荷を持つ化学構造である。アリル炭素原子は、二重結合に隣接する炭素原子である。一次アリル炭素カチオンと二次アリル炭素カチオンの重要な違いは、一次アリル炭素カチオンは二次アリル炭素カチオンより安定性が低いことである。

引用

1.「二次アリル炭素カチオン」、化学ライブレテクス、ライブレテクス、2020年7月14日号