クロロエタンとクロロプロペンの大きな違いは、クロロエタンはエチル基に塩素原子が結合しているのに対し、クロロプロペンは二重結合を持つ炭素原子に塩素原子が結合していることである。

クロロエタンや塩化アリルは、有機部に塩素原子が結合した有機化合物である。しかし、その化学構造によって異なるのです。塩化エチルは飽和化合物（分子内に二重結合や三重結合がない）、塩化アリルは不飽和化合物（二重結合を含む）である。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. クロロエタンとは 3. クロロプロペンとは 4. 横並び比較-クロロエタンとクロロプロペンの表形式 5. 総まとめ

塩化エチルは何ですか？

クロロエタンは、化学式C2H5Clで表される有機化合物で、クロロエタンとも呼ばれる。さらに、この化合物は飽和有機化合物である。つまり、この化合物には二重結合や三重結合は存在せず、単結合しかない。また、クロロエタンは室温、常圧では無色の気体である。このガスは、刺激的なエーテル臭がする。

塩化エチルは、エチレンを塩酸化することによって得ることができる。

C2H4+HCl⟶C2H5Cl

クロロエタンはいくつかの用途があります。ガソリン添加剤である四エチル鉛の製造に広く使われている。しかし、鉛の毒性により、現在この添加物は生産されていません。このほか、エチル化剤、冷媒、エアゾールスプレーの噴射剤、麻酔剤、発泡剤などとしても重要な役割を担っている。

図o1：クロロエタンの化学構造

塩化アリルは何ですか？

塩化アリルは、化学式CH2-CH-CH2Clで表される有機化合物である。塩化アリルは、分子内の二重結合付近の炭素原子に塩素原子が結合している有機化合物である。つまり、塩化アリルは塩素原子を含むアルケンである。塩素原子は、アルケンの二重結合に最も近い炭素原子に結合する。二重結合を持つ炭素原子がsp2混成であるのに対して、塩素原子を含む炭素原子はsp3混成である。

図02：クロロプロペンの化学構造

さらに、この炭素原子は二重結合した炭素原子と単結合で結合している。そのため、この炭素原子の周りの電子密度は、二重結合の炭素原子の電子密度より低くなっている。分子が2つの二重結合を持つ場合、塩素原子を持つアリル炭素は、2つの二重結合の間の橋渡しとして機能することができる。

塩化エチルとクロロプロペン(塩化アリル)の違い

クロロエタンとクロロプロペンの大きな違いは、クロロエタンは塩素原子を1つ含むのに対し、塩化ビニルは二重結合に隣接する炭素原子に塩素原子が1つ付いていることである。また、クロロエタンは飽和化合物（分子内に二重結合や三重結合がない）であるのに対し、クロロプロペンは不飽和化合物（二重結合がある）であることもクロロプロペンと異なる点である。

クロロエタンとクロロアクリレートの違いについては、以下のインフォグラフィックに記載されています。

概要 - 塩化エチル vs. クロロプロペン(塩化アリル)

塩化エチルも塩化アリルも、有機部分に塩素原子が結合した有機化合物である。塩化エチルと塩化アリルの大きな違いは、塩素原子がエチル基に結合しているのに対し、塩化アリルは二重結合に近い炭素原子に塩素原子が結合していることである。

引用

1 Bodapati, Kumar. "Chloroethane".