キノリンとイソキノリンの違い

キノリン系とイソキノリン系の主な違いは、キノリン系では窒素原子が環構造の1位にあるのに対し、イソキノリン系では窒素原子が環構造の2位にあることである...。

キノリン系とイソキノリン系の主な違いは、キノリン系では窒素原子が環構造の1位に位置しているのに対し、イソキノリン系では窒素原子が環構造の2位に位置している点である。

イソキノリンは、キノロンの構造異性体である。これは、2つの化合物が同じ化学式を持ちながら、原子結合率が異なることを意味する。具体的には、2つの化合物では環構造における窒素原子の位置が異なっているのです。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. キノリンとは 3. イソキノリンとは 4. 並列比較-表形式によるキノリン、イソキノリン 5. まとめ

キノリンは何ですか？

キノロン類は、複素環式芳香環構造を持つ有機化合物で、化学式はC9H7N。やや黄色がかった油状の液体である。この液体は強い臭いがあり、吸湿性が高いという性質があります。この液体は空気に触れると、より黄色くなり、やがて褐色になる。

図01：キノロン系抗菌剤の化学構造

キノロンの化学的および物理的性質を考慮すると、冷水にはわずかに溶けるが、熱水や他のほとんどの有機溶媒には容易に溶ける。

キノロンはコールタールから抽出され、現在もキノロンの主原料となっている。単純なアニリン化合物からキノロンを合成することができる。この合成には、comb quinolone合成、Conrad-Limbach合成、Dobner反応など、様々なルートがある。

キノロン類は、染料の製造、樹脂やテルペン類の溶媒、8-ヒドロキシキノリンの製造における前駆体、キノリン酸の製造、抗マラリア誘導体の製造など、多くの用途を持っています。

イソキノリンは何ですか？

イソキノリンは、化学式C9H7Nで表されるキノロンの異性体で、吸湿性の高い油性の液体である。強く不快な臭いがする。不純物が含まれるため、液体は黄色や褐色に変化します。この化合物は結晶化すると血小板となる。これらの血小板は水溶性は低いが、エーテル、エタノール、アセトン、エーテル、二硫化炭素などの有機溶媒や、ある種の希酸に溶ける性質がある。

図02：イソキノリンの化学構造

まず、コールタールから分留によりイソキノリンを抽出する。イソキノリンは、構造異性体であるキノロンよりも塩基性が強い。これは、これらの構造における窒素原子の位置が異なるためである。この基本的な性質により、コールタールから分留によりイソキノリン類を得ることができる。

イソキノリンは、麻酔薬、抗高血圧薬、抗真菌薬、消毒薬、血管拡張薬など、多くの重要な用途を持っています。