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DMFとDMSOの大きな違いは、DMFがアミドであるのに対して、DMSOは有機硫黄化合物であることです。
DMFはジメチルホルムアミド、DMSOはジメチルスルホキシドの略称です。DMFの官能基はアミド基、DMSOの官能基はオキシド基であり、両者とも同じ原子に結合した2つのメチル基を持つ。
1. 概要と主な違い 2. DMFとは 3. ジメチルスルホキシドとは 4. 横並び比較 - DMFとDMSOを表形式で 5. まとめ
DMFとは、ジメチルホルムアミドの略称です。化学式(CH3)2NC(O)Hで表される有機化合物で、無色の液体として存在し、水や他のほとんどの有機溶媒と混和性があります。また、この液体は化学反応の溶媒としても使用できます。これは、その極性に起因するものです。
DMFは高沸点、非プロトン性溶媒とされている。DMFは通常無臭だが、グレードによってはジメチルアミンなどの不純物により生臭いにおいがすることがある。これらの不純物は、劣化したDMFサンプルに不活性ガス(アルゴンなど)を吹き付けたり、減圧下で超音波処理を行うことで除去することが可能です。
図01:DMFの化学構造
DMFの化学構造を考えると、C-N結合とC-O結合に部分結合性を持っている。この化合物は、強酸・強塩基の存在下、高温で加水分解することができる。さらに、水酸化ナトリウムの存在下で、ギ酸塩とジメチルアミンに変換される。また、DMFの沸点に近い温度で脱炭酸反応を起こし、ジメチルアミンを生成することがある。そのため、この液体を蒸留に使う場合は、減圧下で低温で行う必要がある。
DMFはギ酸メチルとジメチルアミンの組み合わせで製造することができる。また、ジメチルアミンと一酸化炭素を反応させる方法もあります。また、ルテニウム系触媒を用いて超臨界二酸化炭素からDMFを調製することができる。
DMSOとは、Dimethyl Sulfoxideの略で、化学式は(CH3)2SOです。無色の液体です。この液体は、極性化合物と非極性化合物の両方を溶解する重要な極性非プロトン性溶媒である。また、この液体は水だけでなく、幅広い有機溶媒に混和することができます。ジメチルスルホキシドは比較的高い沸点を持っています。また、皮膚に触れると口の中で異常なニンニク味がする。
図02:DMSOの化学構造
DMSOの分子構造を考えてみると、Cs対称で三角錐の分子形状をしている。ほぼ四面体の硫黄原子に非結合電子対が存在する。ジメチルスルホキシドの化学式はC2H6OSで、無色の液体である。
工業生産では、硫酸工程の副産物である硫化ジメチルからジメチルスルホキシドを調製する。この工程では、酸素や二酸化窒素のガス中で酸化反応が行われる。
DMFはジメチルホルムアミド、DMSOはジメチルスルホキシドを意味します。DMFとDMSOの大きな違いは、DMFがアミドであるのに対して、DMSOは有機硫黄化合物であることです。
DMFはギ酸メチルとジメチルアミンまたはジメチルアミンと一酸化炭素を反応させて調製し、DMFは硫酸法の副生成物である硫化ジメチルから調製する。また、DMFはDMSOよりも毒性が強い。
両者の違いは、下のDMOの図を見れば一目瞭然です。
DMFはジメチルホルムアミド、DMSOはジメチルスルホキシドを意味します。DMFとDMSOの大きな違いは、DMFがアミドであるのに対して、DMSOは有機硫黄化合物であることです。
1 ジメチルスルホキシド.(2020年8月29日).2020年9月5日検索, こちらからご覧いただけます。