オキソとホルミルの大きな違いは、オキソは分子に酸素原子が結合しているのに対し、ホルミルは分子に-CHO基が結合していることである。

酸素とホルミル基は有機化合物の官能基である。このように、これらは有機分子の一部である。これらの官能基は、通常、炭素原子に結合している。有機化合物の化学的・物理的特性は、これらの官能基によって決定される。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. オキソとは 3. ホルミルとは 4. 並べて比較 - オキソ型とホルミル型の違い 5. まとめ

オキソは何ですか？

オキソとは、酸素原子を含む官能基のことである。一般に、酸素基は、酸素原子が二重結合で炭素原子に結合しているカルボニル化合物に観察されることがある。これは官能基で、"=O "と略すことができる。

図1：酸素官能基を持つカルボニル化合物の構造

含酸素化合物（カルボニル化合物）には、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、アミドなどさまざまな種類がある。これらの化合物では、酸素が結合している炭素原子よりも電気陰性度が高いため、酸素基によって共鳴が起こる。共鳴構造を形成する能力は、分子の反応性に影響を与えることができる。オキシ基のC=O結合は極性結合であり、酸素原子の電気陰性度が高いため、結合電子を自分に向かって引き寄せ、炭素原子はわずかに正電荷を帯びることになる。このため、酸素基に結合した炭素原子は親電子物質となる。

ホルミルは何ですか？

ホルミルは化学式-CHOで表される官能基である。この官能基はカルボニルの中心を含んでいる。この官能基にR基が結合したものをアルデヒドと呼ぶ。R基は脂肪族でも芳香族でもよく、通常はアルキルである。例えば、ホルミル基を含む最も単純な化合物はホルムアルデヒドである。水素原子にホルミル基が結合したアルデヒド化合物である。ホルムアルデヒドの化学式はHCOH。

図02：ホルムアルデヒドは、水素原子に結合したホルミル基を持つ

ホルミル基は常に分子の末端に存在する。ホルミル基の一端には、カルボニル炭素原子との単結合以外の結合を形成できない水素原子が含まれているため）分子の途中では起こり得ないのです。

一般的に、ホルミル基は非常に反応性が高い。そのため、多くの反応に関与することが多い。例えば、縮合反応など。ホルミル基の還元により、一級アルコールを形成する。同様に、酸化されると容易に酸化してカルボン酸を形成する。

オキソとホルミルの違い

オキシとホルミルの大きな違いは、オキシが分子に結合した酸素原子を指すのに対して、ホルミルは分子に結合した-CHO基を指すことである。また、酸素基は常に分子の真ん中に、ホルミル基は常に分子の末端に発生する。

カルボニルとホルミルの違いを下表にまとめました。

概要 - オキソ vs. ホルミル

オキソ基とホルミル基は有機分子中の官能基である。オキソとホルミルの大きな違いは、オキソは分子に酸素原子が結合していること、ホルミルは分子に-CHO基が結合していることである。

引用

1 「化学フォーラム：有機命名法（なぜアルデヒドではなく基をキーポイントに見るのか？）".ケミストリーフォーラム、2020年、こちらからご覧いただけます。