クレゾールとフェノールの違い

クレゾールとフェノールの主な違いは、クレゾールがベンゼン環に水酸基とメチル基が置換したものであるのに対し、フェノールはベンゼン環に水酸基が置換したものである...

クレゾールとフェノールの主な違いは、クレゾールがベンゼン環に水酸基とメチル基が置換したものであるのに対し、フェノールはベンゼン環に水酸基が置換したものであることです。

クレゾールもフェノール類もベンゼン環を持つことから芳香族有機化合物であり、その構造には水酸基（-OH）が含まれている。

カタログ

1. 概要と主な相違点 2. クレゾールとは 3. フェノールとは 4. 並べて比較 - クレゾールとフェノールを表形式で並べる 5. まとめ

クレゾールは何ですか？

クレゾールは化学式HO-C6H4-CH3で表される有機化合物で、フェノールがメチル基で置換されているため「メチルフェノール」とも呼ばれる。また、この化合物は天然物であっても合成物であってもよい。クレゾールはメチル基の置換度により、o置換クレゾール、p置換クレゾール、m置換クレゾールの3種類の構造異性体が存在します。この3つの形態は同じ混合物として存在することがあり、私たちはこれを「トリクレゾール」と呼んでいます。クレゾール類は、主にコールタールから抽出される。合成型はフェノールをメチル化することで製造される。また、クロロトルエンの加水分解によりクレゾールが生成される。

図01：o-クレゾールの構造

また、クレゾールは融点や沸点が室温から遠くないため、固相、液相、気相のいずれの状態でも存在することができる。この化合物は、長時間空気にさらされると徐々に酸化していきます。通常、クレゾールは無色の化合物であるが、不純物が含まれると黄色や褐色になることがある。また、クレゾールは典型的なフェノール臭に似た臭いを持つ。

また、クレゾールは多くの重要な用途を持っています。例えば、プラスチック、農薬、医薬品、染料などの材料の前駆体として使用されています。しかし、クレゾールを吸引したり、摂取したりすると、私たちに有害な影響を与える可能性があります。毒性には、**皮膚、目、口、喉などが含まれます。さらに、腹痛や嘔吐を引き起こすこともあります。

フェノールは何ですか？

フェノールは、化学式HO-C6H5で表される有機化合物である。ベンゼン環を持つため、芳香族構造である。白色の固体として生成し、揮発性である。フェノールは水酸基に可動プロトンを持つため、弱酸性化合物である。ただし、火傷をしないように取り扱いには注意が必要です。

図02：フェノールの化学構造

コールタールからフェノールを抽出することができる。しかし、主に石油由来の原料から生産されています。その製造工程は「イソプロピルベンゼン法」と呼ばれている。白色の固体フェノールで、タール状の甘味がある。極性であるため、水に容易に溶ける。

フェノールは酸素原子の孤立電子対が環構造に供与されるため、求電子置換反応に弱い。その結果、この環状構造にハロゲン、アシル基、含硫基などを含む多くの基を置換することが可能である。フェノールは亜鉛粉末を用いた蒸留でベンゼンに還元することができる。