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クロロプロペンと塩化ビニルの大きな違いは、塩化ビニルは二重結合に隣接する炭素原子に塩素原子が結合しているのに対して、塩化ビニルは二重結合の2つの炭素原子のうち1つに塩素原子が結合していることである。
アリルやビニルという用語は有機化学では一般的なもので、化合物中に存在する二重結合の特定の原子の位置に基づいて化合物を命名するためにこれらの用語を使用することができるからである。
1. 概要と主な違い 2. 塩化アリルとは 3. 塩化ビニルとは 4. 並べて比較 - クロロプロペンと塩化ビニルを表で示す 5. まとめ
塩化アリルは、分子内の二重結合に隣接する炭素原子に塩素原子が結合した有機化合物である。つまり、塩化アリルは、塩素原子を含むオレフィンである。塩素原子は、塩化アリルの二重結合に最も近い炭素原子に結合している。二重結合を持つ炭素原子がsp2混成であるのに対して、塩素原子を含む炭素原子はsp3混成である。
図01:クロロプロペンの構造
さらに、この炭素原子は二重結合した炭素原子と単結合で結合している。そのため、この炭素原子の周りの電子密度は、二重結合の炭素原子の電子密度より低くなっている。分子が2つの二重結合を持つ場合、塩素原子を持つアリル炭素は、2つの二重結合の間の橋渡しとして機能することができる。
塩化ビニルは、分子の二重結合にある2つの炭素原子のうちの1つに塩素原子が結合した有機化合物である。二重結合に塩素原子を持つオレフィンです。したがって、塩素原子を含む炭素原子はsp2混成であり、炭素原子の周りの幾何学的形状は三角形の平面である。この二重結合の炭素原子をビニルカーボンと呼ぶ。これらは、炭素の中心付近の電子密度が高い。しかし、塩素原子を含む炭素原子は、塩素原子が電子を多く含む物質であるため、他の炭素原子よりも電子密度が高いのである。
図02:塩化ビニルモノマーの構造
塩化ビニル化合物は常温では無色のガスとして存在し、心地よい香りを放つ。この化合物は、ポリ塩化ビニル樹脂の製造において重要なモノマーである。そのため、最終製品ではなく、化学的な中間体である。ポリ塩化ビニル(pvc)ポリマー製品は、安定性、貯蔵性、無毒性に優れています。しかし、塩化ビニルはほとんどが不安定で、貯蔵が容易でなく、急性毒性がある。アセチレンと塩化ビニルを熱分解し、ジクロロエタンを生成する。
塩化アリルと塩化ビニルの決定的な違いは、塩化ビニルは二重結合に隣接する炭素原子に塩素原子が結合しているのに対し、塩化ビニルは二重結合の2つの炭素原子のうち1つに塩素原子が結合している点である。また、塩化アリルは液体であるのに対し、塩化ビニルは常温で無色の気体である。また、塩化アリルは不快な臭いを持つが、塩化ビニルは心地よい臭いを持つ。
以下のインフォグラフィックは、クロロプロペンと塩化ビニールの違いを一覧にしたものです。
アリルやビニルは有機化学の分野ではよく使われる。クロロプロペンと塩化ビニルの大きな違いは、塩化ビニルは二重結合に隣接する炭素原子に塩素原子が結合しているのに対して、塩化ビニルは二重結合の2つの炭素原子のうち1つに塩素原子が結合していることである。
1 Johnson, Todd. 'PVC plastics: polyvinyl chloride', ThoughtCo, 11 February 2020, available here.