チオシアネートとイソチオシアネートの大きな違いは、チオシアネートはアルキル基またはアリール基が硫黄原子で結合した官能基であるのに対し、イソチオシアネートはアルキル基またはアリール基が窒素原子で結合したチオシアネートの異性体列である点である。

チオシアン酸塩およびイソチオシアン酸塩は、炭素原子、窒素原子および硫黄原子を含む官能基である。これらの官能基は同じ原子結合を持つ。つまり、炭素原子が真ん中にあり、その両脇に窒素と硫黄の原子がくっついているのです。しかし、これらの原子間の化学結合は異なっている。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. チオシアン酸塩とは 3. イソチオシアン酸塩とは 4. 横並び比較 - チオシアン酸塩とイソチオシアン酸塩の表形式 5. まとめ

チオシアン酸塩は何ですか？

チオシアン酸は、化学式SCN-で表される陰イオンである。多くの有機化合物において官能基の役割を担っている。ここで、硫黄原子はアルキル基またはアリール基に結合しているが、窒素原子は官能基の途中にある炭素原子にのみ結合している。そのため、硫黄原子は炭素原子と単結合、窒素原子は炭素原子と三重結合している。硫黄原子は、有機化合物を形成する際に、アルキル基やアリール基と別の単結合を形成する。

図01：有機化合物中のチオシアン酸官能基とイソチオシアン酸官能基の比較

チオシアン酸アニオンは、チオシアン酸の共役塩基である。このアニオンを含む化合物の公知の例としては、チオシアン酸カリウム、チオシアン酸ナトリウムなどのイオン性化合物が挙げられる。チオシアン酸官能基を有する有機化合物としては、フェニルチオシアン酸塩が例示される。チオシアネート基は、イソチオシアネート基の結合異性体である。有機チオシアン酸化合物は、硫黄を含む有機化合物の合成に重要な役割を担っている。

イソチオシアン酸塩は何ですか？

イソチオシアネートはチオシアネート官能基の鎖状異性体であるため、イソチオシアネート基にも炭素、窒素、硫黄原子が含まれます。

図02：イソチオシアネート基の一般構造

ただし、チオシアン酸塩とは異なり、有機化合物を形成する場合には、アルキル基やアリール基は窒素原子を介してこの官能基と結合している。ここでは、炭素原子と窒素原子の間に二重結合があることが確認できる。また、炭素原子と硫黄原子の間には二重結合があり、硫黄原子は炭素原子にのみ結合している。

チオシアン酸塩とイソチオシアン酸塩の違い

チオシアネートとイソチオシアネートは異性体であり、アルキル基やアリール基と異なる箇所で結合しているため結合異性体である。チオシアン酸塩とイソチオシアン酸塩の大きな違いは、チオシアン酸塩が硫黄原子を介してアルキル基やアリール基が結合した官能基であるのに対し、イソチオシアン酸塩は窒素原子を介してアルキル基やアリール基が結合したチオシアン酸の結合異性体である点である。

また、チオシアン酸部位には炭素原子と窒素原子の間に三重結合が存在するが、イソチオシアン酸部位には炭素原子と窒素原子の間に三重結合が存在しない。そのため、チオシアン酸部分の原子間の単結合や三重結合を観察することができる。イソチオシアネート原子の間には2つの二重結合がある。また、チオシアネート基では硫黄原子の周りに角度的な形状が観察されるが、イソチオシアネート基では窒素原子の周りに角度的な形状が観察される。

チオシアン酸塩とイソチオシアン酸塩の違いは、以下のインフォグラフィックにまとめられています。

概要 - チオシアン酸塩 vs. イソチオシアン酸塩

チオシアネートとイソチオシアネートは異性体であり、アルキル基やアリール基と異なる点で結合しているため、鎖状異性体である。チオシアン酸塩とイソチオシアン酸塩の大きな違いは、チオシアン酸塩が硫黄原子を介してアルキル基やアリール基が結合した官能基であるのに対し、イソチオシアン酸塩は窒素原子を介してアルキル基やアリール基が結合したチオシアン酸の鎖状異性体であることである。

引用

1 「チオシアン酸塩」ウィキペディア、ウィキメディア財団、2019年7月28日、こちらから入手できます。「2 "イソチオシアネート", ウィキペディア, ウィキメディア財団, 2020年1月27日, こちらから入手可能です。