水素化物とメチル基転移の違い

水素化物とメチルの移動の決定的な違いは、水素原子が同一分子内の隣接する炭素原子から正電荷の炭素原子に移動することで水素化物置換が起こるのに対し、メチル基が同一分子内の隣接する炭素原子から正電荷の炭素原子に移動することでメチル置換が起こることである...。

水素化物移動とメチル基移動の大きな違いは、水素原子が同一分子内の隣接する炭素原子から正電荷の炭素原子に移動することで水素化物移動が起こるのに対し、メチル基は同一分子内の隣接する炭素原子から正電荷の炭素原子に移動することでメチル基移動が起こることである。

ヒドリド基の移動とメチル基の移動は、炭素カチオン転位の副題に属します。ここで、水素化物原子やメチル基は、隣接する炭素原子から同一化合物中の帯電した炭素原子に移動する。

カタログ

1. 概要と主な相違点 2. ヒドリド移動とは 3. メチル移動とは 4. ヒドリド移動とメチル移動の類似点 5. 横並び比較 - ヒドリド移動と表裏一体メチル移動 6. まとめ

ハイドライドシフトは何ですか？

ヒドリド移動とは、ある炭素原子から、同じ化合物の帯電した隣の炭素原子に水素原子が移動することである。最も一般的には、炭素カチオンの転位は二次炭素カチオンで起こる。転位した炭素カチオンは最も安定な形態であるため、合成反応の主要な生成物である。

水素原子を含む3級炭素原子に2級炭素の正イオンが隣接している場合、ヒドリドシフトが起こる。これを1,2-hydrideシフトと呼ぶ。このシフトは、炭素原子に正の電荷があり、それに隣接して可動性の水素原子がある場合に可能である。

メチル基シフトは何ですか？

メチルトランスファーとは、ある炭素原子から、同じ化合物の帯電した隣接する炭素原子へのメチル基の移動のことである。これをメチル基の移動と呼びますが、移動する化学物質がメチル基であれば、他の可能なアルキル基であっても構いません。このとき、より小さな置換基を持つアルキル基が、帯電した炭素原子に結合して移動する化学種であることが多い。メチル基の転移は、1,2-メチル基の転移と呼ばれる。

水素化物とメチル基転移の共通点

一般に、ヒドリドの移動とメチルの移動は同じメカニズムである。ここでは、置換基（メチル基の水素原子）が結合している炭素原子を起点として、帯電した炭素原子を指す矢印になっている。これは、水素原子やメチル基が電子とともに炭素のプラスイオンに移動していることを示す。これらの変化により、転位過程の最後には新しい炭素正イオンが生じる。また、1,3 または 1,4 シフトでは、ヒドリドの移動およびメチルの移動は起こりえません。