Finkelstein反応とSwarts反応の大きな違いは、Finkelstein反応の最終生成物がヨウ化アルキルであるのに対し、Swarts反応の最終生成物はフッ化アルキルであることである。

Finkelstein反応とSwarts反応は、ハロアルカンの合成に重要な反応である。したがって、これらの反応は有機合成プロセスにおいて非常に重要である。いずれの反応も、ハロゲン化物の反応性を利用したハロゲン化物交換である。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. Finkelstein反応とは 3. Swarts反応とは 4. 並置比較 - Finkelstein反応とSwarts反応の表形式 5. 総まとめ

フィンケルシュタイン反応は何ですか？

Finkelstein反応は、科学者Hans Finkelsteinにちなんで名づけられた有機反応である。この反応では、他のハロゲン化アルキルからヨウ化アルキルが生成される。置換反応である。これをSN2反応、あるいは2分子反応と呼んでいます。通常、これらは平衡反応である。しかし、過剰のハロゲン化物塩を使って反応を完了まで追い込むことができる。また、この反応は一次ハロゲン化物で最もよく機能する。さらに、アリルやベンジルのハロゲン化物を用いると、異常に高い収率を観測することができる。しかし、二次ハロゲン化物との反応は非常に低い。また、ビニル系、アリール系、3級ハロゲン化物は不活性である。

有用性に関しては、本反応はアルキルクロライドまたはアルキルブロマイドのアルキルヨードへの変換に有用である。このプロセスには、ヨウ化ナトリウムのアセトン溶液の処理が含まれます。これは、ヨウ化ナトリウムはアセトンに溶けるが、塩化ナトリウムと臭化ナトリウムはアセトンに溶けないからである。溶解度の低い塩化ナトリウムと臭化ナトリウムは容易に沈殿し、質量作用で最終生成物のヨウ化ナトリウムを与える。

スワート反応は何ですか？

Swarts反応とは、19世紀後半に発見した科学者F. Swartsにちなんで名付けられた有機反応の一つである。この反応では、ハロゲン化物とフッ化物とが交換され、フッ化アルキルが生成される。多くの場合、この反応では塩素がフッ素に置き換わります。また、この反応はフッ化アンチモン（SbF3）の存在下で行われる。これは、反応過程にアンチモンの作用が必要であることと、フッ素化剤であるためである。このほか、フッ化銀（AgF）やフッ化水銀（Hg2F2）などの金属フッ化物も使用可能です。

図02：三フッ化アンチモン

工業生産において、金属チップ反応はフロンの調製に非常に重要な役割を担っている。この反応の変種として、フッ化水素（HF）と酸化状態が+3または+5のアンチモン塩（Sb）を使用する方法がある。この変形をフッ素化と呼ぶ。

フィンクルシュタインととうじょうはんのうの違い

Finkelstein反応とSwarts反応は、いずれもハロアルカンの生成に関連する反応である。Finkelstein反応とSwarts反応の重要な違いは、Finkelstein反応の最終生成物がヨウ化アルキルであるのに対し、Swarts反応の最終生成物はフッ化アルキルであることである。Finkelstein反応の反応物は、一次ハロゲン化物、二次ハロゲン化物、アリルハライド、ベンジルハライドであるが、この反応は、三次反応、ビニルハライド、アリールハライドには適用できない。反応に用いられる反応剤は、アルキルクロライドまたはアルキルブロマイドとフッ化アンチモンなどのフッ素化剤である。

以下のインフォグラフィックは、FinkelsteinとSwartzの回答の違いを示しています。

概要 - フィンクルシュタイン vs. とうじょうはんのう

ハロアルカンの生成には、Finkelstein反応とSwarts反応が関連している。Finkelstein反応とSwarts反応の重要な違いは、Finkelstein反応の最終生成物がヨウ化アルキルであるのに対し、Swarts反応の最終生成物はフッ化アルキルであることである。

引用

1 「フィンケルシュタイン反応：有機化学反応」、BYJUS、ビジュ、2017年1月19日、こちらでご覧いただけます。