イミンとシッフ塩基の違い

イミンとシッフ塩基の大きな違いは、イミンは炭素-窒素二重結合を含む有機分子で、3つのアルキル基またはアリール基が結合していることである。一方、シッフ塩基は、イミンを含む炭素-窒素二重結合にアルキル基またはアリール基（水素原子を含まない）だけが結合したサブクラスである...。

イミンとシッフ塩基の大きな違いは、イミンは炭素-窒素二重結合を含む有機分子で、3つのアルキル基またはアリール基が結合していることである。一方、シッフ塩基は、イミンを含む炭素-窒素二重結合にアルキル基またはアリール基（水素原子を含まない）だけが結合した亜流のものである。

イミンはC=Nの二重結合を持つ有機化合物である。ここで、炭素原子は、アルキル/アリールまたは水素原子のいずれかである他の2つの基と結合している。また、窒素原子は、アルキル基またはアリール基に結合している。

カタログ

1. 概要と主な相違点 2. イミンとは 3. シッフ塩基とは 4. 横並び比較 - イミンとシッフ塩基の表形式 5. まとめ

イミンは何ですか？

アミンとは、C=Nの官能基を持つ有機化合物である。1つの炭素原子が4つの共有結合を形成することができるので、この炭素原子は他の置換基とさらに2つの共有結合を形成することができる。これらの置換基は、アルキル基、アリール基または水素原子、アルキル／アリール基である。窒素原子は3つの共有結合を形成することができる。そのため、イミン中の窒素原子は、別の置換基と別の共有結合を形成することができる。この置換基は、水素原子またはアルキル基／アリール基であることができる。イミンの一般的な構造は次の通りである。

図01：イミン官能基の一般構造

イミンという言葉は、科学者アルバート・ラデンブルグがつくった造語である。アルデヒドやケトンの酸素原子をN-R基（Nは窒素原子、Rはアルキル基/アリール基）に置き換えると、アルジミンまたはケチミンとなる化合物が得られる。ここで、R基が水素原子の場合、一級アルジミンまたは一級○○○○と命名することができる。ただし、R基が炭化水素基の場合は、二次構造化合物となる。

イミンの調製を考える場合、一級アミンやアルデヒドの縮合が常套手段である。このような製剤ではケトンはあまり使われない。イミンの合成は求核付加によって行われる。その他、ニトロソ化合物の存在下での炭酸縮合、ヘミアンミン脱水など、多くの方法を用いることができます。

シッフ塩基は何ですか？

シッフ塩基は、炭素原子と窒素原子にアルキル基またはアリール基のみが結合したイミンである。そのため、イミン官能基の炭素原子と窒素原子には水素原子が結合していない。

一般に、これらの化合物は、第2級イミンまたは第2級アルジミンに類似している。これらの化合物は、配位錯体の形成に関与する配位子として有用である。カルボニル基の存在下、脂肪族または芳香族アミンから求核付加反応によりシッフ塩基を調製することができる。