基部と求核剤の違い

塩基と求核剤の大きな違いは、塩基が水素受容体であり中和反応を行うのに対し、求核剤は求核試薬を攻撃し、ある特定の有機反応を引き起こすことである...。

塩基と求核剤の大きな違いは、塩基が水素受容体であり中和反応を行うのに対し、求核剤は求核試薬を攻撃し、特定の有機反応を引き起こすことである。

酸と塩基は、化学における重要な概念である。両者は相反する性質を持っています。求核剤とは、有機化学で反応機構や反応速度を説明するときに使う用語です。塩基と求核性分子は、構造的には明らかな違いはないが、機能的には異なる役割を担っている。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. 塩基とは 3. 求核剤とは 4. 並べて比較 - 塩基と求核剤を表で示す- 5. まとめ

ベースは何ですか？

Arheniusは、塩基を「溶液にOH-イオンを供給する物質」と定義している。ルイスによれば、電子供与体はすべて塩基であり、ブラ○テッド・ローリーは、プロトンを受け入れることができる物質を塩基と定義している。アレニウスの定義によれば、化合物は水酸化物アニオンを持ち、水酸化物イオンの形で塩基として利用できる能力を持つことが望ましいとされている。

しかし、ルイス・ブロンストローリー理論によれば、水酸化物を含まず、塩基として作用する分子もある。例えば、NH3は窒素に電子対を与えることができるため、ルイス塩基となる。同様に、Na2CO3は水酸化物基を持たないが、水素を受け入れる能力を持つBr*****化ローリー塩基である。

図01: ハード、ソフト、ミディアムの塩基性化合物を形成する周期律表上の化学元素

塩基の性質

ベースは石鹸のようなヌルヌルした感触で、苦味もある。酸とは容易に反応し、水と塩の分子を生成する。苛性ソーダ、アンモニア、重曹などがよく遭遇する塩基である。塩基は、解離して水酸化物イオンを生成する能力によって、2つに分類できる。NaOHやKOHのような強塩基は、溶液中で完全に電離してイオンを生成することができます。NH3のような弱塩基は部分的に解離し、生成する水酸化物イオンは少なくなる。

Kbは塩基解離定数である。pKa値が高い（13以上）酸は弱酸であるが、その共役塩基は強塩基とみなされる。ある物質が塩基性であるかどうかを調べるには、リトマス紙やpH紙などいくつかの指標を使うことができる。塩基のpHは7より高く、赤いリトマスが青くなる。

求核剤(ヌクレオフィル)は何ですか？

少なくとも1つの非共有電子対を持つ負イオンや中性分子を求核剤として挙げることができる。求核剤は非常に正に帯電した物質であり、正極と相互作用することを好む。孤立電子対を利用して反応を起こすことができる。例えば、ハロゲン化アルカンに求核分子を反応させると、求核分子の一対がハロゲンを含む炭素原子を攻撃する。この炭素原子は、炭素原子とハロゲン原子の電気陰性度の違いにより、部分的に正電荷を帯びている。

図02：ジアミノカルボニルクロライドと求核試薬の反応

求核分子が炭素に付着した後、ハロゲンは離脱する。この反応を求核置換反応と呼ぶ。もう一つのタイプは求核試薬によって開始される反応で、これは求核的脱離反応である。求核性によって反応機構が明らかになる。したがって、反応速度を示すものである。例えば、求核性が高ければ特定の反応が早く起こり、求核性が低ければ反応が遅くなることがある。ルイスの定義によれば、求核性分子は電子を提供し、それが塩基となる。