共鳴とメゾスコピック効果の重要な違いは、共鳴が孤立電子対と結合電子対の相互作用の結果であるのに対し、メゾスコピック効果は置換基や官能基の存在に起因していることである。

有機分子の正確な化学構造を決定するのは、「共鳴」と「メゾスコピック効果」という2つの化学概念である。分子内のどの原子にも孤立電子対がある分子では、共鳴が起こる。分子に置換基や官能基があると、メゾスコピック効果が発生する。この2つの現象は、有機分子では共通して見られる。

カタログ

1. 概要と主な相違点 2. 共振とは 3. メソスコピック効果とは 4. 横並び比較 - 共振とメソスコピック効果を表形式で 5. まとめ

レゾナンスは何ですか？

共鳴とは、化学の理論で、分子中の孤立電子対と結合電子対の相互作用を記述するものである。これにより、実際の分子の構造が決定される。この効果は、孤立電子対と二重結合を持つ分子で観測される。共鳴を示すためには、この2つの要件を満たす必要があるのだ。さらに、この効果は分子の極性につながる。

孤立電子対と隣接するπ結合（二重結合）の間に相互作用が存在する場合がある。したがって、分子が持ちうる共鳴構造の数は、孤立電子対とπ結合の数に依存する。そして、共鳴構造を見ることによって、分子の実際の構造を決定することができる。それは、すべての共鳴構造の混合物である。この混合構造は、他のすべての共鳴構造よりも低いエネルギーを持っています。そのため、最も安定した構造となっています。

図01 フェノールの共振構造

共振には、「正の共振効果」と「負の共振効果」の2つの形態があります。それぞれ正電荷分子、負電荷分子の電子のドメインからの離脱を表現している。その結果、この2つの形態は分子の電荷を安定化させる。

メゾメリック効果は何ですか？

メゾスコピック効果とは、置換基や官能基が異なる分子の安定化を説明する化学の理論である。これは主に、ある置換基が電子供与体として働き、ある置換基が電子抽出体として働くためである。置換原子の電気陰性度の違いにより、電子供与体または電子吸引体になる。

これらのグループのいくつかの例は、次のとおりです。

• 電子供与体置換基；-O、-NH2、-F、-Brなど。
• 電子吸着性の置換基；-NO2, -CN, -C=Oなど。

図02：負のメゾスコピック効果

また、電子供与性置換基は負のメソクリスタル効果を、電子吸収性置換基は正のメソクリスタル効果を発揮する。これに加えて、共役系ではメゾスコピック効果が系に沿って移動する。これは、π結合電子対の非局在化を伴うものである。その結果、分子を安定させることができる。

レゾナンスとメゾメリック効果の違い

共鳴は、分子内の孤立電子対と結合電子対の相互作用を記述する化学理論であり、メゾスコピック効果は、異なる置換基や官能基を持つ分子の安定化を記述する理論である。これが、共振とメゾスコピック効果の根本的な違いである。さらに、共鳴は分子の極性に直接影響を与えるが、メゾスコピック効果は大きな影響を与えない。さらに、共鳴効果とメゾスコピック効果では、なぜそれが起こるかという点でも違いがあります。共鳴は孤立電子対の近くに二重結合があることで起こり、メゾスコピック効果は与える電子や置換基があることで起こる。

概要 - レゾナンス vs. メゾメリック効果

複雑な有機分子では、共鳴効果やメゾスコピック効果がよく見られます。共鳴とメゾスコピック効果の重要な違いは、共鳴が孤立電子対と結合電子対の相互作用の結果であるのに対し、メゾスコピック効果は置換基や官能基の存在に起因していることである。

引用

1 「レゾナンス」、ウィキペディア、ウィキメディア財団、2018年9月9日。2はこちら。"メゾスコピック効果", ウィキペディア, ウィキメディア財団, 2018年7月21日.ここで提供される 2 "mesoscopic effect", Wikipedia, Wikimedia Foundation, 2018年7月21日.