チェアコンフォメーションとボートコンフォメーションの重要な違いは、チェアコンフォメーションは低エネルギー、ボートコンフォメーションは高エネルギーであることです。

チェアコンフォーメーションとシップコンフォーメーションは有機化学の領域で、主にシクロヘキサンに適用される。シクロヘキサン分子は2種類の構造で存在することができるが、その安定性は構造のエネルギーに依存する。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. チェア構造とは 3. ボートフォームとは 4. 並べて比較 - チェアとボートのフォームを表形式で表示 5. まとめ

チェアのコンフォメーションは何ですか？

椅子型構造はシクロヘキサンの最も安定な構造である。これは、エネルギーが非常に小さいためです。通常、室温（約25℃）では、シクロヘキサンのすべての分子が椅子型コンフォメーションで発生する。この温度で同じ化合物の異なる構造の混合物が存在すると、約99.99%の分子が椅子型コンフォメーションに変換される。この分子の対称性を考えると、D3dと呼ぶことができる。 ここでは、すべての炭素の中心が等しくなっている。

図01：シクロヘキサンのチェアコンフォメーション

軸方向には6個の水素原子がある。他の6つの水素原子は、対称軸に対してほぼ垂直、つまり赤道上の位置にある。炭素原子を考えてみると、1つの炭素原子に2つの水素原子が含まれており、1つの水素原子は「上」、もう1つは「下」である。C-H結合は千鳥配置であるため、ねじれ歪は非常に小さい。

ボートのコンフォメーションは何ですか？

ボートコンフォメーションは、シクロヘキサンがより高いエネルギーを持つため、より不安定な構造である。2つの旗竿状水素原子の相互作用により、この構造にはかなりの空間歪みと、かなりのねじれ歪みが存在する。こうしたひずみは、船の構造を不安定にすることにもつながります。この構造の対称性をC2vと呼ぶ。

図02：（A）チェアコンフォメーション、（B）ツイストボートコンフォメーション、（C）ボートコンフォメーション、（D）ハーフチェアコンフォメーション

また、ボートコンフォメーションが自発的にツイストボートコンフォメーションに変化する傾向もあります。この構造は、船の配置を少しひねったような感じです。シクロヘキサンは急冷されるとボートコンフォメーションからツイストコンフォメーションに変化し、加熱されるとチェアコンフォメーションに変化する。

椅子とボートのコンフォメーションの違い

椅子型コンフォメーションとボート型コンフォメーションは、主にシクロヘキサンに適用される。チェアコンフォメーションとボートコンフォメーションの重要な違いは、チェアコンフォメーションが低エネルギーであるのに対し、ボートコンフォメーションは高エネルギーであることです。そのため、ボートコンフォメーションよりもチェアコンフォメーションの方が安定しているのです。一般に、椅子型コンフォメーションが最も安定なコンフォメーションであり、室温では約99.99%のシクロヘキサンが異なるコンフォメーションの混合物で存在する。

さらに、椅子型コンフォメーションはD3d対称性を持つのに対し、ボート型コンフォメーションはC2v対称性を持ち、ボート型コンフォメーションが自発的にねじれたコンフォメーションに変化する傾向が見られる。しかし、どちらの構造も加熱するとチェアコンフォメーションに変化する傾向がある。さらに、チェアコンフォメーションとボートコンフォメーションのもう一つの違いは、ボートコンフォメーションよりもチェアコンフォメーションの方が、ねじれ歪みと空間部位抵抗が小さいことである。

概要 - 椅子 vs. ボートのコンフォメーション

椅子型コンフォメーションとボート型コンフォメーションは、主にシクロヘキサンに適用される。チェアコンフォメーションとボートコンフォメーションの重要な違いは、チェアコンフォメーションが低エネルギーであるのに対し、ボートコンフォメーションは高エネルギーであることです。したがって、室温では、ボートコンフォメーションよりもチェアコンフォメーションの方が安定である。一般に、シクロヘキサンは室温では椅子型構造が最も安定な構造である。

引用

1 「シクロヘキサンのコンフォメーション」『ウィキペディア』（ウィキメディア財団、2019年11月24日）、こちらからご覧いただけます。"船舶建造 "Chemistry Playbook, Playbook, 2019年6月5日, こちらからご覧いただけます。"シクロヘキサンのコンフォメーション"Chemistry Playbook, Lyrics, 5 June 2019, available here.2 "Ship Construction," Chemistry Playbook, Lyrics, 5 June 2019, tr."シクロヘキサンのコンフォメーション" ケミストリースクリプト、歌詞、2019年6月5日