ガッターマン反応とガッターマン-コッホ反応の大きな違いは、ガッターマン反応がシアン化水素と塩酸の混合物を用いるのに対し、ガッターマン-コッホ反応はシアン化水素ではなく、一酸化炭素を用いる点である。

ガッターマン-コッホ反応とは、ドイツの科学者ルートヴィヒ・ガッターマンが発見し、ルートヴィヒ・ガッターマンとジュリウス・コッホが開発したガッターマン反応の変種である。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. ガッターマン反応とは 3. ガッターマン反応とは 4. 並列比較-ガッターマン反応とガッターマン-コッホ反応を表形式で 5. 総括

ガッターマン反応は何ですか？

ガッターマン反応は、芳香族化合物をホルミル化する有機置換反応である。ドイツの化学者Ludwig Gattermannにちなんで命名された。さらに、この反応はルイス酸触媒の存在下で行うことができる。また、ホルミル化はHCN（シアン化水素）とHCl（塩酸）の混合物を用いて行う。私たちが使用する主なルイス酸触媒は、三塩化アルミニウムです。

さらに、簡単のために、HCN/HCl混合液の代わりにシアン化亜鉛を使うことができる。また、シアン化亜鉛はHCNほど毒性が強くないので、この方法はより安全性が高くなります。さらに、ベンゼン環上にアルデヒド基を導入する場合には、ガッターマン反応が重要であることも特筆すべき点である。

図01：ガッターマンアルデヒド合成法

この反応の主な用途は芳香族化合物のホルミル化であることから、ガッターマンホルミル化と名付けることができる。また、ガッターマンサリチルアルデヒド合成と名付けることもある。また、この反応はFriedel-Craft反応と非常によく似ている。

ガッターマンコッホ反応は何ですか？

ガッターマン-コッホ反応とは、ガッターマン反応の変形で、シアン化水素（HCN）を一酸化炭素に置き換える反応である。したがって、ガッターマン反応と異なり、フェノールやフェノールエーテルを基質とする場合には、ガッターマン-コッホ反応を適用することができない。

図02：ガッターマン-コッホ反応

また、触媒として銅（I）が存在するため、通常、触媒として微量の塩化物を必要とします。

ガッターマン（ガッターマン）とガッターマンコッホ反応の違い

ガッターマン-コッホ反応は、ガッターマン反応の変種で、芳香族化合物をホルミル化する有機置換反応である。ガッターマン-コッホ反応は、シアン化水素（HCN）の代わりに一酸化炭素を使用する。したがって、ガッターマン-コッホ反応との大きな違いは、ガッターマン反応がシアン化水素と塩酸の混合物を用いるのに対し、ガッターマン-コッホ反応はシアン化水素ではなく、一酸化炭素を用いることである。

また、ガッターマン-コッホ反応では、通常、触媒として塩化亜鉛を使用し、助触媒として微量の塩化銅を必要とします。ただし、ガッターマン反応では、通常、触媒は塩化アルミニウムである。これに加えて、ガッターマン反応と違って、フェノールやフェノールエーテルを基質とする場合には、ガッターマン-コッホ反応を適用することができない。

以下のインフォグラフィックは、ゲトルマンとゲトルマン-コッチの対応の違いをまとめたものである。

概要 - ガッターマン（ガッターマン） vs. ガッターマンコッホ反応

ガッターマン反応とガッターマン-コッホ反応の重要な違いは、ガッターマン反応がシアン化水素と塩酸の混合物を用いるのに対し、ガッターマン-コッホ反応はシアン化水素の代わりに一酸化炭素を用いることである。ガッターマン反応はドイツの科学者ルートヴィッヒ・ガッターマンに、ガッターマン・コッホ反応はユリウス・コッホとルートヴィッヒ・ガッターマンの2人の科学者にちなんで名付けられたものである。

引用

1. "ガッターマン反応-発見、機構、例".BYJUS、ビジュズ、2018年7月6日、こちらで入手可能 2.「ガッターマン反応」Wikipedia、ウィキメディア財団、2019年7月1日、こちらで入手可能 3.「ガッターマン-コーク反応機構-図解付きの詳細な説明」『BYJUS』BYJUS、2019年1月25日、ここに掲載 2. 「ゲトルマン反応」『Wikipedia』ウィキメディア財団、2019年7月1日、ⅲ."ゲッセマネ・コッホ反応機構-図解による詳細解説-" BYJUS, BYJUS, 2019年1月25日。