\r\n\r\n
一方、超共役結合と誘導結合の相互作用は、超共役効果で説明される。
超共役効果と誘導効果という言葉は、いずれも有機化合物の安定化につながる電子効果である。
1. 概要と主な違い 2. 超合理性とは 3. 誘導効果とは 4. 横並び比較 - 超合理性と誘導効果を表形式で 5. まとめ
超共役は、σ-結合とπ-結合ネットワークとの相互作用である。この概念では、シグマ結合の電子は、隣接する部分的に(あるいは完全に)満たされたp-軌道またはπ軌道と相互作用すると言います。この工程は、分子の安定性を高めるためのものです。
図01:超合理的なプロセスの一例
超共役の理由は、C-H σ-結合の結合電子が、隣接する炭素原子のpまたはπ軌道と重なるからである。ここで、水素原子は陽子の形で存在する。炭素原子の負電荷は、pまたはπ軌道の重なりによって非局在化する。i. 炭素カチオンの場合、超共役化により炭素原子が正電荷を帯びる。
誘導効果とは、原子の連鎖によって電荷が移動することで起こる効果です。この電荷の移動により、最終的に原子の電荷は固定される。この効果は、分子を構成する原子の電気陰性度の値が異なるために生じる。
電気陰性度の高い原子は、電気陰性度の低い原子に比べて電子を引き寄せやすい。このように、マイナスの強い原子とマイナスの弱い原子が共有結合している場合、結合電子はマイナスの強い原子に引き寄せられるのです。これにより、電気陰性度の低い原子が部分的に正電荷を帯びるようになる。このとき、電気陰性度の高い原子は部分的に負に帯電する。これを結合分極と呼ぶ。
誘発効果は2つの方法で発生することがあります。
電子放出
この効果は、アルキル基のような基が分子に結合している場合に顕著に現れる。これらの基は電子の吸収が少なく、分子の他の部分に電子を渡す傾向がある。
電子線吸収
この現象は、陰性の強い原子や原子団が分子に結合している場合に起こります。この原子または原子群は、分子の他の部分から電子を引き寄せることになる。
また、誘導効果は、分子、特に有機分子の安定性に直接影響を与える。炭素原子が部分的に正の電荷を持つ場合、電子放出基(例えばアルキル基)は電子を提供することによって、その部分的な正の電荷を減少または除去することができる。そして、この分子の安定性を高めているのです。
超共役効果と誘導効果の大きな違いは、超共役効果がシグマ結合とパイ結合の間の相互作用を説明するのに対し、誘導効果は原子鎖を介した電荷の移動を説明することである。電子は超共役効果によって分子を安定化させる 超共役効果によって分子を安定化させる 電子は超共役効果によって分子を安定化させる
一方、超共役結合と誘導結合の相互作用は、超共役効果で説明される。
1Hermannstein, Anne-Marie."Induced Effects and Resonance," ThoughtCo, July 3, 2019, thoughtco.com/definition-induced-effects-605241.