サンマイヤー反応とガッターマン反応の違い

サンドマイヤー反応とガッターマン反応の大きな違いは、サンドマイヤー反応が銅塩を触媒としてアリールジアゾニウム塩からハロゲン化アリールを合成することを指すのに対し、ガッターマン反応はアリール化合物をレウイス酸触媒の存在下でホルミル化することである......。

サンドマイヤー反応とガッターマン反応の大きな違いは、サンドマイヤー反応が銅塩を触媒としてアリールジアゾニウム塩からハロゲン化アリールを合成するものであるのに対し、ガッターマン反応はルイス酸触媒の存在下でアリール化合物をホルミル化するものである点である。

サンドマイヤー反応とガッターマン反応は、いずれも特定の種類の置換反応であり、発見者の名前をとって命名された。したがって、「Sandmeyer」はTraugott Sandmeyerに、「Gattermann」はLudwig Gattermannに由来している。

カタログ

1. 概要と主な相違点 2. サンドマイヤー反応とは 3. ガッターマン反応とは 4. 並置比較-サンドマイヤー反応とガッターマン反応を表形式で 5. まとめ

サンマイヤー反応は何ですか？

サンドマイヤー反応は、アリールジアゾ塩からハロゲン化芳香族を合成するための有機置換反応である。この反応に使う触媒は、銅（I）塩である。また、この反応はフリーラジカル求核性芳香族置換反応に該当する。また、ベンゼンのハロゲン化、シアン化、トリフルオロメチル化、ヒドロキシル化にも使用できる。

さらに、この反応機構は、銅からジアゾへの単一の電子移動で始まる。中性ジアゾラジカルとハロゲン化銅(II)を形成する。その後、ジアゾ基が窒素分子を放出し、アリール基が形成される。その後、アリールラジカルはハロゲン化銅と反応し、ハロゲン化銅を形成する。こうして、最終生成物であるハロゲン化アリールを得る。

ガッターマン反応は何ですか？

ガッターマン反応は、芳香族化合物をホルミル化する有機置換反応である。ルイスアド触媒の存在下で行うことができるのです。また、ホルミル化はHCN（シアン化水素）とHCl（塩酸）の混合物を用いて行う。私たちが使用する主なルイス酸触媒は、三塩化アルミニウムです。また、簡単のために、HCN/HCl混合液の代わりにシアン化亜鉛を使用することができます。その結果、シアン化亜鉛はHCNほど毒性が強くないので、この方法も安全性が高くなります。

ステップ1．

ステップ2

また、ベンゼン環にアルデヒド基を導入する場合には、ガッターマン反応が重要であることも特筆すべき点である。