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アセトフェノンとベンゾフェノンの大きな違いは、アセトフェノンはカルボニル炭素にメチル基とベンゼン環が結合しているのに対し、ベンゾフェノンはカルボニル炭素にベンゼン環が結合している点である。
アセトフェノンとベンゾフェノンは、いずれもカルボニル炭素の両側にアルキル基またはアリール基を持つ化合物であり、ケトン類に属する有機化合物である。また、これらの化合物は、カルボニル基の炭素原子にベンゼン環が結合している。
1. 概要と主な違い 2. アセトフェノンとは 3. ベンゾフェノンとは 4. 横並び比較-アセトフェノンとベンゾフェノンの表形式 5. まとめ
アセトフェノンは化学式C8H8Oで表される有機化合物で、芳香族ケトンの中で最も単純なケトンの一種である。IUPAC名は、1-phenylethan-1-oneである。他の一般名としては、メチルフェニルケトン、アセトフェノンなどがある。
また、融点は19〜20℃、沸点は202℃であり、無色の粘性液体として存在する。また、エチルベンゼンを酸化してエチルベンゼン過酸化水素を製造する際に副産物として得られます。
図01:アセトフェノンの構造
アセトフェノンの商業規模での利用を考えた場合、樹脂製造の前駆体、香料の成分などとして重要である。また、多くの医薬品の製造に使用されるスチレンに変換することも可能です。
ベンゾフェノンは、化学式C13H10Oで表される有機化合物で、同じカルボニル炭素原子にベンゼン環が2つ結合した芳香族ケトンである。フェノール」(ベンゼン環の別称)のPh2O-Phと表記することができる。
図02:ベンゾフェノンの構造
本来、ベンゾフェノンはモル質量182.22g/mol、融点48.5℃、沸点305.4℃の化合物である。また、ゼラニウムに似たにおいがあり、標準的な温度と圧力では白色の固体として現れる。さらに、この化合物は水に溶けず、ある種の有機溶媒に溶ける。製造面では、ジフェニルメタンの銅触媒による空気酸化でこの化合物を製造することができる。
ベンゾフェノンの用途を考えると、多くの有機化合物の合成のベースブロック、紫外線硬化用途の光開始剤、プラスチック包装の紫外線遮蔽剤などとして使用できる。
アセトフェノンは化学式C8H8Oで表される有機化合物、ベンゾフェノンは化学式C13H10Oで表される有機化合物である。アセトフェノンとベンゾフェノンの主な違いは、アセトフェノンはカルボニル炭素にメチル基とベンゼン環が結合しているのに対し、ベンゾフェノンはカルボニル炭素にベンゼン環が結合していることである。また、アセトフェノンのモル質量は120.15g/molであるのに対し、ベンゾフェノンのモル質量は182.22g/molである。
さらに、アセトフェノンとベンゾフェノンは、アセトフェノンが水に溶けにくいのに対し、ベンゾフェノンは水に溶けないという性質の違いもある。また、エチルベンゼンの酸化によりエチルベンゼンヒドロペルオキシドの副生成物としてアセトフェノンが生成し、銅は空気によるジフェニルメタンの酸化を触媒してベンゾフェノンを調製する。
アセトフェノンは化学式C8H8Oで表される有機化合物、ベンゾフェノンは化学式C13H10Oで表される有機化合物である。要約すると、アセトフェノンとベンゾフェノンの主な違いは、アセトフェノンはカルボニル炭素にメチル基とベンゼン環が結合しているのに対して、ベンゾフェノンはカルボニル炭素にベンゼン環が結合していることである。
1 "Acetophenone", National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Database, US National Library of Medicine, available here.