クロロベンゼンとシクロヘキサンカルボニルクロライドの大きな違いは、クロロベンゼンにはオフサイト電子雲があるのに対し、シクロヘキサンカルボニルクロライドにはオフサイト電子雲が存在しないことです。

クロロベンゼンは、ベンゼン環に塩素原子が1個ついたものです。ここでは、塩素原子が環の水素原子のひとつを置き換えている。したがって、ベンゼン環のオフサイト電子雲も存在する。しかし、シクロヘキサン分子には塩素原子がついている。ここでは、塩素原子が水素原子に代わって環を構成している。シクロヘキサンには電離層電子雲が存在しないため、シクロヘキサンにも電離層電子雲は存在しない。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. クロロベンゼンとは 3. シクロヘキサンカルボニルクロライドとは 4. 横並び比較-クロロベンゼンとシクロヘキサンカルボニルクロライドの表形式 5. 総括

クロロベンゼンは何ですか？

クロロベンゼンは、ベンゼン環に塩素原子が結合した芳香族有機化合物である。化学式はC6H5Clで、無色透明の可燃性液体である。しかし、アーモンドのような味わいがある。また、融点は-45℃、沸点は131℃である。

この化合物の用途を考えると、除草剤やゴムなどの化合物製造の中間体として重要である。さらに、工業用途で使っている高沸点溶剤でもあります。

クロロベンゼンは、三塩化第二鉄や二塩化硫黄などのルイス酸の存在下でベンゼンを塩素化することにより製造することができる。ここで、ルイス酸は反応の触媒となる。塩素の親電子性を高める。さらに、塩素は電気陰性であるため、クロロベンゼンはそれ以上塩素化されない傾向にある。さらに重要なことは、この化合物が「低から中程度の」毒性を示すことである。しかし、この化合物が呼吸によって体内に入った場合、肺や泌尿器系から排泄されます。

塩化シクロヘキシルは何ですか？

シクロヘキサンカルボニルクロライドは、分子内の水素原子の1つを塩素原子に置き換えた有機化合物である。化学式はC6H11Clで、一般名はクロロシクロヘキサン。

また、塩化シクロヘキサンカルボニルは無色の液体で、窒息するような臭いがします。さらに、シクロヘキサノールを塩酸で処理することによっても調製できる。融点は-44℃、沸点は142℃である。

クロロベンゼンと塩化シクロヘキシルの違い

クロロベンゼンは、ベンゼン環に塩素原子が結合した芳香族有機化合物である。シクロヘキサンカルボニルクロライドは、シクロヘキサン分子の水素原子1個を塩素原子に置き換えた有機化合物である。クロロベンゼンとシクロヘキサンカルボニルクロライドの主な違いは、クロロベンゼンがオフサイト電子雲を持つのに対し、シクロヘキシルクロライドはオフサイト電子雲を持たないことである。

また、クロロベンゼンは芳香族で不飽和を示すのに対し、塩化シクロヘキシルは非芳香族で不飽和（化学結合がすべて飽和）であることも、クロロベンゼンと塩化シクロヘキシルの違いの一つである。融点と沸点を考えると、クロロベンゼンの融点は-45℃、沸点は131℃、塩化シクロヘキシルの融点は-44℃、沸点は142℃である。

クロロベンゼンとシクロヘキサンカルボニルクロライドの違いの比較については、以下のインフォグラフィックで詳しく解説しています。

概要 - クロロベンゼン vs. 塩化シクロヘキシル

クロロベンゼンは、ベンゼン環に塩素原子が結合した芳香族有機化合物である。シクロヘキサンカルボニルクロライドは、シクロヘキサン分子の水素原子の1つを塩素原子に置き換えた有機化合物である。クロロベンゼンとシクロヘキサンカルボニルクロライドの違いは、クロロベンゼンがオフサイト電子雲を持つのに対し、シクロヘキサンカルボニルクロライドはオフサイト電子雲をもたないことであるといえる。

引用

1. "Chlorocyclohexane", National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Database, US National Library of Medicine, available here.