EDGとEWGの主な違いは、EDG（電子供与基を表す）は共役π系の電子密度を増加させ、EWG（電子吸収基を表す）は共役π系の電子密度を減少させる点である。

EDGとEWGは親電子性の芳香族配向基で、どちらも有機化合物に見られる置換基の一種である。

カタログ

1. 概要と主な相違点 2. EDGとは 3. EWGとは 4. 横並び比較 - EWGの表 5. まとめ

株式会社エッジ（edg）は何ですか？

EDGとは、Electron Donor Group（電子供与体グループ）の略です。私たちはこれを「ERG（Electron-Releasing Group）」と呼んでいます。有機化合物中の置換基で、その電子密度を共役π系に寄与させることができるもの。これは、共振効果や誘導効果によって実現されます。これにより、π電子系はより求核的になる。

例えば、EDGをベンゼン環に結合させると、ベンゼン環は親電子置換反応を起こす。これは、EDGがベンゼン環の電子密度を増加させるためである。しかし、ベンゼンは通常、この求電子置換反応を起こす。そのため、EDGは反応速度を上げることができます。EDGの例としては、フェノールオキシド、第1級、第2級、第3級アミン、エーテル、フェノール類などがある。

株式会社イーワーク（ewg）は何ですか？

EWGは電子吸着基を表す。EDGとは逆の方法で芳香環に作用する。その結果、π電子系から電子密度を取り除いてしまうのです。このため、π電子系はより親電子的になる。したがって、これらの基がベンゼン環に結合していると、親電子置換反応の速度が低下する。

図01：ニトロベンゼンはEWGとしてニトロを持つ

さらに、EWGは芳香環を不活性化することができます。これは、共振型デコンバージョン効果または誘導型デコンバージョン効果によって達成される。ベンゼンの場合、これらの基は隣接する位置と反対側の位置をより求核的にすることができる。その結果、ベンゼン環は中間位置で求電子付加反応を起こしやすくなる。EWGの例としては、トリハライド、スルホン酸塩、アンモニウム、アルデヒド、ケトン、エステルなどがある。

株式会社エッジ（edg）と株式会社イーワーク（ewg）の違い

EDGは電子供与基、EWGは電子吸着基の略です。どちらも「親水性芳香族配向基」である。EDGとEWGの主な違いとして、EDGは共役π系の電子密度を増加させ、EWGは共役π系の電子密度を減少させると言えるでしょう。基本的に、EDGは電子を供給でき、EWGは電子を受け取ることができます。また、EDGは芳香環の求核性を高めることができ、芳香環の求核性を低下させるEWGの効果とは逆である。両置換基は，ベンゼン環などの共役π系の親電子置換反応に大きな影響を与え，EDGは芳香環の親電子置換反応速度を増加させ，EWGは芳香環の親電子置換反応速度を減少させる。

EDGとEWGの違いについては、以下のインフォグラフィックに詳細が記載されています。

概要 - 株式会社エッジ（edg） vs. 株式会社イーワーク（ewg）

EDGとEWGは、いずれも親電子性の芳香族配向基です。芳香環に結合している場合は、逆の機能を発揮する。つまり、EDGは共役π系の電子密度を増加させ、EWGは共役π系の電子密度を減少させる、というのがEDGとEWGの重要な違いであると表現することができる。

引用

1Hunt, Ian R. (Ch12: Substituent Effects), Chapter 13 - Fundamentals of Nuclear Magnetic Resonance.(核磁気共鳴の基礎)．ここでは、そのうちの2つを紹介します。"プロエレクトロニクス・アロマ運営グループ", ウィキペディア, ウィキメディア財団, 2018年7月11日.ここに掲載 2 「プロエレクトリック・アロマティック運営グループ」、ウィキペディア、ウィキメディア財団、2018年7月11日。