lialh4(リアーフ4)とナブホ4(NABH4)の違い

lialh4とnabh4の主な違いは、lialh4はエステル、アミド、カルボン酸を還元できるのに対し、nabh4は還元できないことである...

LiAlH4とNaBH4の主な違いは、LiAlH4はエステル、アミド、カルボン酸を還元できるが、NaBH4はできないことである。

LiAlH4とNaBH4はともに還元剤である。しかし、LiAlH4のAl-H結合はNaBH4のB-H結合より弱いので、LiAlH4はNaBH4より強い還元剤である。そのため、Al-H結合の安定性が悪くなる。その理由は、アルミニウムはホウ素よりも電気陰性度が低いからである。そのため、電気陰性度が低いと、Al-Hの電子密度はB-H結合よりも水素の方向にシフトする。したがって、LiAlH4はより良いヒドリドドナーである。

カタログ

1. 概要と主な相違点 2. LiAlH とは 43. NaBH とは 44. 横並び比較 - LiAlH4 と NaBH4 表形式 5. まとめ

ライアヒ4は何ですか？

LiAlH4はリチウムアルミニウムの水素化物で、強力な還元剤である。1947年、フィンホルト、ボンド、シュレシンジャーがこの化合物を初めて発見した。また、この化合物は有機合成プロセスにも多く応用されています。水と危険な反応を起こし、気体の水素（H2）を放出する。

図01：LiAlH4の還元力

純白の結晶で産出される。しかし、コンタミネーションのため、市販のLiAlH4は灰色の粉末である。この固体化合物は吸湿性が高く、無臭である。モル質量は37.95g/mol、融点は150℃である。精製するには、エーテル中で再結晶させればよい。

ナブホ4(NABH4)は何ですか？

NaBH4は還元剤である水素化ホウ素ナトリウムのこと。LiAlH4とは異なり、弱い還元剤である。吸湿性の高い白色結晶で産出される。また、この化合物は水に溶けやすく、また水と反応する。しかし、水中ではゆっくりと加水分解される。

図02：水素化ホウ素ナトリウムの構造

モル質量37.83g/mol、融点400℃の化合物であり、それ以上の温度では容易に分解する。高温になると容易に分解し、NABH4粉末はダマになりやすい。化合物を精製するためには、温水ポリマーを用いて再結晶化すればよい。NaBH4還元可能な化合物としては、アルデヒドやケトンなどの有機カルボニル基、塩化物、チオールエステル、イミンなどが挙げられる。