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イミダゾールとトリアゾールの主な違いは、イミダゾールは化学構造上、窒素原子が隣接していないのに対し、トリアゾールは化学構造上、窒素原子が隣接していることである。
この記事では、この2つの化合物の化学的な事実について説明する。
1. 概要と主な相違点 2. イミダゾールとは 3. トリアゾールとは 4. イミダゾールとトリアゾールの類似点 5. 並置比較-イミダゾールとトリアゾールの表形式 6. 総括
イミダゾールは、化学式C3N2H4で表される有機化合物である。常温では固体で、色は白から淡い黄色です。この化合物は水に非常に溶けやすく、アルカリ性の水溶液を形成する。その化学構造を考えると、炭素原子と窒素原子からなる複素環を有している。したがって、芳香族構造である。また、環構造中に2つの窒素原子と3つの炭素原子が存在するため、ジアゾ化合物である。
イミダゾールに関する重要な化学的事実として、以下のようなものがある。
図1:イミダゾールにおける互いの異性化作用
また、イミダゾールは平面構造であり、相互に変化する2つの異性体(構成異性体)が存在する。さらに、この化合物は極性を持っているため、水によく溶ける。電気双極子モーメントは約3.67dbhである。さらに重要なのは、この化合物が酸としても塩基としても作用する両性であることだ。
トリアゾールは、化学式C2H3N3、モル質量69.07g/molの有機分子である。この化合物は、3つの窒素原子と2つの炭素原子を含む5員環である。イミダゾールとは異なり、トリアゾールは窒素原子が隣接している。また、異性体の形態も様々で、N-H結合の位置によって異なるグループに分けられる分子である。また、これらの分子は相互異性化を示す。
図2:1H-1,2,3-トリアゾールの化学構造
トリアゾールは、フルコナゾールやボリコナゾールなどの抗真菌剤の原料として使用されています。さらに、植物保護のための殺菌剤としても使用することができます。トリアゾールを含む化合物の中には、植物成長遅延剤(植物成長調節剤)として使用されているものもあります。
イミダゾール&トリアゾール | |
イミダゾールは、化学式C3N2H4で表される有機化合物である。 | トリアゾールは、化学式C2H3N3で表される有機分子である。 |
モル質量 | |
68.077 g/mol | 69.07g/モル |
沸点 | |
摂氏257度 | 摂氏203度 |
融点 | |
摂氏90.5度 | 23~25°C |
窒素原子の数 | |
窒素原子が2つある | 窒素原子3個を持つ |
窒素原子の相対位置 | |
窒素原子は非隣接である。 | 窒素原子が隣接していること |
イミダゾールおよびトリアゾールは、さまざまな医薬・農薬の製造に用いられる重要な環状構造である。一般に、イミダゾールとトリアゾールの主な違いは、イミダゾールは化学構造上、窒素原子が隣接していないのに対し、トリアゾールは化学構造上、窒素原子が隣接していることである。
1 "イミダゾール", ウィキペディア, ウィキメディア財団, 2018年4月30日, ここで入手可能."イミダゾール"、National Center for Biotechnology Information。Public Chemical Compounds Database, U.S. National Library of Medicine, available here."Triazole", Wikipedia, Wikimedia Foundation, 27 April 2018, available here.2 "Imidazole", National Center for Biotechnology Information. pubChem Compound Database, U.S. National Library of Medicine, tr."トリアゾール", ウィキペディア, ウィキメディア財団, 2018年4月27日.