E異性体とZ異性体の重要な違いは、E異性体は反対側に優先順位の高い置換基を持ち、Z異性体は同じ側に優先順位の高い置換基を持つことである。

E-Z命名法とは、化学式は同じだが空間配置が異なる異性体を命名するための記号体系である。また、EおよびZの異性体はオレフィンである。これらの異性体は、オレフィンの二重結合上の置換基の位置によって命名される。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. E異性体とは 3. Z異性体とは 4. 並置比較 - E異性体とZ異性体の表形式 5. まとめ

e異性体は何ですか？

E異性体は、二重結合の反対側に優先順位の高い置換基を持つオレフィンのことです。E」はドイツ語で「反対」を意味するentgegenに由来し、E-Z表現はプライオリティルールと呼ばれる一連のルールに基づいている。これがCIP（Cahn-Ingold Prelog）ルールである。これは有機分子の命名規則で、等価ではありません。

CIPルールを使った分子の命名手順は以下の通りです。

1. 分子内に存在するキラルセンターや二重結合を特定する。
2. キラル中心または二重結合に結合している置換基の優先順位を決定する。
3. 化合物の名称はR/SシステムまたはE/Zシステムのいずれかを使用します。

置換基の優先順位

• まず、キラルな中心や二重結合に直接結合している原子を考える - 原子番号が大きいほど優先度は高い
• 次に置換基を調べ、原子番号の差のポイントを探します。
• それでも結合がある場合は、主鎖の各原子と結合している原子を考え、相違点があるかどうかを確認する。

図01：3-methylpent-2-eneのE-Z命名法

上図では、E異性体は二重結合の反対側に優先度の高い置換基を持ち、Z異性体は同じ側にこれらの置換基を持つ。

置換基の優先順位を決定する際には，二重結合に直接結合している原子を優先的に考慮し，上記の例では，3つの炭素原子（C）と1つの水素原子（H）が存在することになる．したがって、2つのビニル炭素原子のうちの1つ（二重結合の炭素原子）が炭素原子に直接結合しているため、結合があることになるのです。そして、優先順位の高い基を決定するために、これらの直接結合した炭素原子の次の原子を考慮する。ビニル炭素に結合する置換基はメチル（-CH3）とエチル（-CH2CH3）であるため、エチルを優先的に使用します。これは、直接結合した炭素原子に続く原子（ビニル炭素に直接結合した原子）が、メチルでは水素原子、エチルでは炭素原子であるためである。

zの異性体は何ですか？

Z異性体は、二重結合の同じ側に優先順位の高い置換基を持つオレフィンである。「Z」の文字は、ドイツ語で「一緒に」を意味するZusammenに由来する。

図02：2-buteneのE-Z命名法

上図において，Z異性体の二重結合の同じ側に優先順位の高い置換基が配置され，E異性体のこれらの置換基は反対側に配置される。さらに、CIP規則により、これらの置換基の優先順位が決められています。上記の例では、二重結合した炭素に直接結合している原子は、メチル基の炭素原子（C）と水素原子（H）である。炭素原子（14）は水素原子（1）に比べて原子番号が大きいため、メチル基（-CH3）が優先されます。

e(エ)とzの異性体の違い

概要 - e(エ) vs. zの異性体

E-Z表記または命名法は、同じ分子式と空間構造を持つ異性体に名前を付けるために用いられ、それぞれの異性体はユニークな存在となる。EとZの異性体の違いは、E異性体は反対側に優先度の高い置換基を持っており、Z異性体は同じ側に優先度の高い置換基を持っていることである。

引用

1 "E-Zマーク", ウィキペディア, ウィキメディア財団, 2018年4月10日.2はこちら。歌詞です。"19.7:E、Z記号"、ケミカル歌詞、歌詞、2017年6月26日。3はこちら歌詞です。"3.6 Cahn Ingold Prelog Rules", Chemistry Playbook, Lyrics, 21 July 2016.2 歌詞はこちらで提供しています。"19.7:E、Z記号"、ケミストリー歌詞、歌詞、2017年6月26日。3つです。歌詞です。"3.6 Cahn Ingold Prelog Rules", Chemistry Playbook, lyrics, 21 July 2016.