主な違い - イミドとアミド

イミドやアミドは、C、H、N、O原子を含む有機化合物です。両者とも窒素原子にアシル基が結合した化合物である。イミドとアミドの大きな違いは、イミドが同じ窒素原子にアシル基が2つ結合した有機化合物であるのに対し、アミドは窒素原子にアシル基が1つ結合した有機化合物であることです。

カタログ

1. 概要と主な相違点 2. イミドとは 3. アミドとは 4. 横並び比較 - イミドとアミドの表形式 5. まとめ

イミドは何ですか？

イミドとは、同じ窒素原子に2つのアシル基が結合した有機化合物である。イミドの構造は、酸無水物と似ている。これらの化合物は非常に極性が高く、極性溶媒によく溶ける。

図1：イミドの一般構造

イミドは二塩基酸とアンモニア（または一級アミン）を加熱することで調製される。この調製に関わる化学反応の種類は、ジカルボン酸とイミドを生成するアミンとの縮合反応である。

アンモニアから生成するイミドは、2つのアシル基の間にN-H結合を持つ。このN-H結合は、水素結合を形成することができる。このN-H中心は酸性である。これにより、イミドのアルカリ金属塩（例えばフタルイミドカリウム）が生成される。イミド中の窒素原子は、それほど塩基性ではない。これにより、塩基の存在下、イミドとハロゲンの反応により、N-ハロゲン化誘導体を形成することができる。

アミドは何ですか？

アミドとは、窒素原子にアシル基が結合した有機化合物です。アミド酸とも呼ばれる。アンモニア（NH2 - アニオン）の共役塩基の呼称として使われることもある。最も単純なアミドは、水素原子の1つをアシル基で置換したアンモニアから得られる。複合アミドは、一級アミンと二級アミンからなる。アンモニアから1級アミド、1級アミンから2級アミド、2級アミンから3級アミンが生成されます。3級アミンはアミドの生成に関与することはできない。

実際のアミドの構造を考えてみると、窒素原子のローンペアが抜けることで、窒素原子とアシル炭素原子の間に部分的な二重結合が存在することがわかります。つまり、アミドの実際の構造を決めるのは、共鳴構造である。

図2：アミドの共振構造

アミドの合成方法はいくつかあるが、最も基本的なものはカルボン酸とアミンの反応であり、この反応は活性化エネルギーが高いため、高い熱を必要とする。

イミドとアミドの違い

概要 - イミド vs. アミド

イミドもアミドも窒素を含む有機化合物である。イミドとアミドの大きな違いは、イミドが同じ窒素原子にアシル基が2つ結合した有機化合物であるのに対し、アミドは窒素原子にアシル基が1つ結合した有機化合物であることです。

引用

1 "Amide"、ウィキペディア、ウィキメディア財団、2018年4月3日、こちらから入手できます。"Amide"、Chemistry Playbook、2017年3月11日、こちらでご覧いただけます。 2 "Amide"、Chemistry Playbook、2017年3月11日、こちらでご覧いただけます。