I(l)とd アミノ酸の違い

l型アミノ酸とd型アミノ酸は、平面偏光を反時計回りに回転できるアミノ酸のエナンチオマー（左側）と、平面偏光を時計回りに回転できるアミノ酸のエナンチオマー（右側）という決定的な違いがある...。

主な違い - l-アミノ酸とd-アミノ酸

Lアミノ酸とDアミノ酸は、アミノ酸の2つの形態である。Lアミノ酸とDアミノ酸の重要な違いは、Lアミノ酸は平面偏光で反時計回りに回転できるアミノ酸のエナンチオマー（左側）であり、Dアミノ酸は平面偏光で時計回りに回転できるアミノ酸のエナンチオマー（右側）ということである。

アミノ酸は、塩基性のアミノ基（-NH2）、酸性のカルボキシル基（-COOH）、プロトン、およびsp3混成の中心にある炭素原子に結合した可変の「R」基を持つ有機分子である。R基の違いは、アミノ酸に異なる化学的性質を移し、R基が多様性に富んだ目覚ましいアミノ酸を生み出すことから、中心炭素原子に結合できる化学基は数多く存在すると思われる。アミノ酸は、タンパク質を構成するサブユニットとしてよく知られている。また、細胞代謝の中間産物でもある。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. キラリティとは 3. Lアミノ酸とは 4. Dアミノ酸とは 5. Lアミノ酸とDアミノ酸の関係 6. 横並びの比較 - Lアミノ酸とDアミノ酸の表形式 7. まとめ

キラリティーは何ですか？

有機化合物のキラリティーは、その特定の有機分子に1つ以上の不斉炭素が存在することに起因する。キラルカーボン」とは、4種類の原子または化学基が結合した非対称の炭素原子のことです。さて、グリシンを除くすべてのα-アミノ酸は、α-炭素に2つの区別のつかない水素原子が結合しており、α-炭素が不斉である。この不斉なα-カルボンは立体異性化を可能にし、グリシンを除くすべての生理的α-アミノ酸は、互いに鏡像となる2つの立体異性体を形成することができる。これらの重ならない鏡像は「エナンチオマー」と呼ばれ、「L」または「D」（L/D命名法）または「N」と命名される。"または "S"（N/S nomenclature）。アミノ酸は2種類のエナンチオマーしか認識できない高感度分子と相互作用するため、命名法の如何に関わらず、このエナンチオマーの違いは生物学的に非常に重要な意味を持つ。

アミノ酸は何ですか？

Lアミノ酸はエナンチオマーであり、溶液中では偏光面が反時計回りに回転している。L」はラテン語で「左」を意味する「Laevus」の頭文字をとったものです。この回転は「光活性」と呼ばれ、「ロータメーター」と呼ばれる装置で測定される。L型とD型の両方が存在するにもかかわらず、驚くべきことに、ほとんどの生理的タンパク質にはL型アミノ酸しか存在しないため、生体系ではほとんどのアミノ酸が自然にL型エナンチオマー過剰となる。

アミノ酸は何ですか？

D-アミノ酸は、平面偏光で時計回りに回転することができる特定のアミノ酸のエナンチオマーである。これらのエナンチオマーはD-エナンチオマーと呼ばれます。一般に、D-アミノ酸は細胞系**でタンパク質に取り込まれることはなく、タンパク質に取り込まれます。しかし、いくつかのD-アミノ酸はバクテリアの細胞壁に含まれることがあるが、興味深いことにバクテリアのタンパク質には含まれない。

図1：LおよびDアラニン

生体内では珍しいが、D-アミノ酸は多くの場合、重要な役割を担っている。例えば、コレラ菌のラセマーゼは、低速増殖時にメチオニンやロイシンのD型を生成し、ペプチドグリカンの生成を抑制する活性を持っている。

lとdのアミノ酸の関係は何ですか？

Lアミノ酸とDアミノ酸は互いにエナンチオマーである。