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ペプチドグリカンと壁マイコール酸の化学組成は似ている部分もあるが、両物質の間には大きな違いがある。ペプチドグリカンは、多くの細菌の細胞壁を形成する高分子で、糖とアミノ酸から構成されている。これらの糖とアミノ酸は、ほとんどの細菌と一部の古細菌の細胞膜の外側に網目状の層を形成している。ウォール酸はアミノ酸の一種で、天然にはペプチドグリカンの形でN-アセチルウォール酸として存在する。これがペプチドグリカンと壁酸の決定的な違いである。今回は、ペプチドグリカンと壁酸の違いについて、さらに詳しく説明しよう。
ペプチドグリカンは、糖とアミノ酸のポリマーで、ほとんどの細菌と一部の古細菌の細胞膜の外側に複雑な網目状の被膜を形成し、細胞壁を形成している。糖成分はβ-(1,4)結合のN-アセチルグルコサミンとN-アセチルムラ酸の残基が交互に結合したもので、ムレインとも呼ばれる。N-アセチルムラミン酸には、乳酸とN-アセチルグルコサミンのエーテルが付着しており、3~5個のアミノ酸からなるペプチド鎖になっている。このペプチド鎖は、別のペプチド鎖と架橋され、3次元の複雑な網目構造を形成している。ペプチドグリカンは、細菌の細胞壁において構造的な役割を果たし、構造的な完全性と強度を提供し、細胞質の浸透圧に応答している。このほか、ペプチドグリカンは、生殖の際に細菌細胞の二元分裂にも関与している。グラム陽性菌はかなり厚いペプチドグリカン層を持っており、グラム陰性菌は非常に薄いペプチドグリカン層を持っています。つまり、ペプチドグリカンは******の約90%を生産しているが、グラム陰性菌では10%しか生産していない。したがって、ペプチドグリカンを多く含むことが、****のグラム染色性を決定する大きな要因となっている。
ムラリン酸は、多くの細菌の細胞壁であるペプチドグリカン層に由来するアミノ酸の一種である。化学式はC9H17NO7、モル質量は251.2であり、IUPAC体系名は2-{[3-アミノ-2,5-ジヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキシ-4-イル]オキシ}プロパン酸である。化学組成によれば、乳酸とグルコサミンのエーテルである。ペプチドグリカンの中に自然に存在する。しかし、クラミジアは壁酸を持たない細菌である。
ペプチドグリカンと壁酸は、物理的、機能的に明確に異なる性質を持つ場合がある。これらは、以下のカテゴリーに分類される。
ペプチドグリカン:多くの細菌の細胞壁を形成する物質で、グリコサミノグリカンが短いペプチドに結合した鎖で構成されている。
壁酸:アミノ糖。化学では、アミノ糖または2-アミノ-2-デオキシ糖は、水酸基がアミン基で置換された糖分子であるとされる。
ペプチドグリカンは高分子である。
ウォール酸はモノマーである。
ペプチドグリカン:N-アセチルアミノグルコース(NAG)とN-アセチルムラ酸(NAM)という2つのアミノ糖が交互に並ぶ直鎖から合成される格子状の構造体です。アミノ糖はβ-(1,4)-グリコシド結合で互いに結合している。
ウォール酸:乳酸とグルコサミンとのエーテル。
抗生物質ペプチドLycanと結合することにより、抗生物質の産生を阻害する。このプロセスはペニシリン結合タンパク質として知られており、これらの抗生物質は主にペプチドグリカン細菌の細胞壁を標的とする。動物細胞には細胞壁がないため、抗生物質は正常な細胞を破壊することができない。さらに、リゾチームは体内の抗生物質と言われています。リゾチームはペプチドグリカンのβ-(1,4)-グリコシド結合を切断し、多くの細菌細胞を死滅させる。しかし、一部の古細菌では、擬似ペプチドグリカンの層の糖残基がβ-(1,3)-結合したN-アセチルグルコサミノグリカンとN-アセチルグルコサミノグリコール酸である。したがって、古細菌の細胞壁はリゾチームに対して感受性がない。
壁画酸:多くの細菌の細胞壁とは対照的に、クラミジアの細胞壁には壁画酸が含まれていないため、ペニシリンはクラミジア感染症の治療に使用できない。
References: Barbour, A. G., Amano, K., Hackstadt, T. Perry, L. Caldwell, H. D. (1982). Chlamydia trachomatis has penicillin-binding proteins but not detectable muramic acid, Journal of Bacteriology,151(1): 420–428. Demchick PH, Koch AL (1 February 1996). “The permeability of the wall fabric of Escherichia coli and Bacillus subtilis”. Journal of Bacteriology 178 (3): 768–73. Madigan, M. T., J. M. Martinko, P. V. Dunlap, and D. P. Clark.Brock biology of microorgani**s. 12th ed. San Francisco, CA: Pearson/Benjamin Cummings, 2009. Image Courtesy: 1.”Peptidoglycan en” by Yikrazuul – Own work. [Public Domain] via Comm*** 2. Muramic Acid By JaGa (self-made using BKChem and Inkscape) [CC BY-SA 3.0 or GFDL], via Wikimedia Comm***