サリチル酸とアセチルサリチル酸の大きな違いは、サリチル酸分子がベンゼン環にカルボキシル基と水酸基が結合しているのに対して、アセチルサリチル酸分子はベンゼン環にカルボキシル基とエステル基が結合していることである。

アセチルサリチル酸は、サリチル酸の誘導体である。サリチル酸のエステル化により生成される。ここでも、両化合物は医療に広く応用されている。例えば、アセチルサリチル酸は、一般的に「アスピリン」と呼ばれているものです。

カタログ

1.概要と主な違い 2.サリチル酸とは 3.アセチルサリチル酸とは 4.横並び比較-表形式でのサリチル酸とアセチルサリチル酸 5.まとめ

サリチル酸は何ですか？

サリチル酸は、皮膚の表皮を除去するために使用することができる薬剤です。この化合物は化学式C7H6O3、モル質量138.12g/molで、白色の結晶性固体であり、無臭である。なお、IUPACでは2-hydroxybenzoic acidと表記されている。

図01：サリチル酸の化学構造

さらに、制御された条件下では、サリチル酸は158.6℃の融点を持ち、76℃以上で昇華する。昇華の際、固体のサリチル酸の結晶は液相を通らずに直接その蒸気に変換される。また、200℃前後で分解する。

また、医療分野でも幅広い用途で使用されています。したがって、イボやフケ、ニキビなどの肌荒れの治療に使うことができるのです。そのため、皮膚の表皮を除去する機能を利用しています。その結果、この化合物は多くのスキンケア製品に重要な成分として使用されています。例えば、私たちがフケの治療に使うシャンプーの多くに含まれている成分です。また、食品添加物としても使用されています。

アセチルサリチル酸は何ですか？

アセチルサリチル酸は、痛みや発熱、炎症を抑えるために使う薬です。この化合物の一般名はアスピリンといい、私たちが日常的に使っている薬です。この化合物は化学式C9H8O4、モル質量180.15g/mol、融点136℃、140℃付近で分解する。

そのため、酢酸アンモニウム、炭酸塩、クエン酸塩、水酸化物、アルカリ金属などの溶液では急速に分解する。また、乾燥した空気中では安定だが、空気中の水分により加水分解を起こす。サリチル酸のエステル化反応により、アスピリンを合成することができる。そこで、出発化合物を無水酢酸で処理することができる。その後、サリチル酸分子の水酸基がエステル基に変換され、アセチルサリチル酸が生成されます。

図02：アセチルサリチル酸の化学構造

この薬には重要な用途がたくさんあります。例えば、心臓発作の直後にこの薬を飲めば、死亡のリスクを減らすことができるのです。また、長期間摂取することで、心筋梗塞のリスクを軽減する効果もあるんですよ。しかし、よくある副作用として、胃の調子が悪くなることがあります。また、その他の副作用として、胃潰瘍、胃出血等があらわれることがあります。

サリチル酸とアセチルサリチル酸の違い

サリチル酸とアセチルサリチル酸は、どちらも有用な薬です。サリチル酸とアセチルサリチル酸の大きな違いは、サリチル酸分子がベンゼン環にカルボキシル基と水酸基が結合しているのに対して、アセチルサリチル酸分子はベンゼン環にカルボキシル基とエステル基が結合していることである。そのほかにも、さまざまな違いがあります。サリチル酸とアセチルサリチル酸のもう一つの重要な違いとして、塗布の手順が挙げられます。イボやフケ、ニキビなどの皮膚疾患にはサリチル酸を、痛みや発熱、炎症にはアセチルサリチル酸を使用すること。

概要 - サリチル酸 vs. アセチルサリチル酸

サリチル酸とアセチルサリチル酸の主な違いは、その化学構造にある。つまり、サリチル酸とアセチルサリチル酸の決定的な違いは、サリチル酸分子はベンゼン環にカルボキシル基と水酸基が結合しているのに対し、アセチルサリチル酸分子はベンゼン環にカルボキシル基とエステル基が結合している点である。

引用

1 "Aspirin", National Center for Biotechnology Information. pubChem Compound Database, U.S. National Library of Medicine."サリチル酸", ウィキペディア, ウィキメディア財団, 2018年9月11日.ここに掲載 2 「サリチル酸」、ウィキペディア、ウィキメディア財団、2018年9月11日。