誘導効果と共鳴効果の主な違いは、誘導効果が化学結合の分極によって生じるのに対し、共鳴効果は単結合と二重結合が同時に存在することによって生じることである。

誘導効果や共鳴効果は、原子に関連するものです。誘導効果とは、分子を構成する原子の電荷が誘導されることで発生する効果です。しかし、分子内に単結合や二重結合が存在する場合には、共鳴効果が発生する。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. 誘導効果とは 3. 共振効果とは 4. 横並び比較 - 誘導効果と共振効果の表形式 5. まとめ

誘導効果（インダクションエフェクト）は何ですか？

誘導効果は、原子鎖を介した電荷の輸送によるものである。最終的には、この輸送によって、分子内の原子に固定電荷が発生する。さらに、この効果は同一分子内の原子の電気陰性度が異なる場合にも発生する。

図01：電荷分離

基本的に、電気陰性度の高い原子は、電気陰性度の低い原子よりも結合電子を引き寄せやすい。そのため、電気陰性度が大きく異なる2つの原子が共有結合している場合、電気陰性度の低い原子が部分的に正電荷を帯びるように誘導されるのである。逆に、もう一方の原子は負の電荷を帯び、結合が分極する。このプロセス全体が誘導効果を生むのです。さらに、電子吸収効果と電子放出効果という2つの効果もある。

さらに、この誘導効果は、分子の安定性に直接影響を与える。そのため、有機分子では特に重要である。例えば、有機分子中の炭素原子が部分的に正電荷を帯びている場合、アルキル基のような電子放出基がこの炭素原子に電子を供与または共有することで、正電荷を減少させることができるのである。そして、有機分子の安定性が増す。

レゾナンス効果は何ですか？

共鳴効果とは、単結合分子や二重結合分子の安定性に影響を与える効果です。二重結合とは、π結合とシグマ結合があることを意味し、π結合の電子離脱領域が共鳴効果の基礎となる。ここでは、π電子だけでなく、孤立電子対も寄与している可能性がある。

図02：炭酸イオンの共振安定化

二重結合が交互に並ぶ分子は共鳴を起こし、その共鳴構造から特定の分子の正確な化学組成を知ることができるのです。これは、分子が共鳴によって安定化するため、二重結合が交互に並ぶ分子とは実際の構造が異なるからである。

ゆうでんこうかと共振効果の違い

誘導効果とは、原子の連鎖による電荷の輸送による効果である。共鳴効果とは、単結合分子や二重結合分子の安定性に影響を与える効果です。したがって、誘導効果と共鳴効果の重要な違いは、誘導効果が化学結合の分極によるものであるのに対し、共鳴効果は単結合と二重結合が同時に存在することによるものである。

また、分子内の原子の電気陰性度が誘導効果に影響し、二重結合の数、その位置パターンが共鳴効果に影響する。したがって、これは誘導効果と共振効果の大きな違いである。

概要 - ゆうでんこうか vs. 共振効果

化合物における重要な現象に、誘起効果と共鳴効果があります。誘導効果と共鳴効果の主な違いは、誘導効果が化学結合の分極によって生じるのに対し、共鳴効果は単結合と二重結合が同時に存在することによって生じることである。

引用

1 James S. Panek, Integrated Organic Synthesis, 1991.