シトシン、チミン

ヌクレオチドは、DNAやRNAなどの核酸の構成成分である。五炭糖、窒素、リン酸基の3つの主成分から構成されている。窒素核酸は5種類ある。アデニン、グアニン、チミン、ウラシル、シトシンの5種類である。アデニンとグアニンはプリン体です。チミン、ウラシル、シトシンは、複素環式芳香環構造を持つピリミジンです。シトシンとチミンの決定的な違いは、シトシンはDNAやRNAに含まれるピリミジン塩基で、グアニンと3つの水素結合で対になるのに対し、チミンはDNAにのみ含まれるピリミジン塩基で、アデニンと2つの水素結合で対になることである。

目次1. 概要と主な違い2. シトシンとは3. チミンとは4. 並べて比較-シトシンvsチミン5. まとめ

シトシンは何ですか？

シトシンは、DNAやRNAを構成する窒素塩基の一つです。複素環式芳香族炭素環構造を有するピリミジン誘導体である。シトシンの分子式はC4H5N3Oで、シトシンの相補塩基はグアニンであり、DNAらせん内で相補塩基が対になったときグアニンと3つの水素結合のペアを形成する。シトシンの複素環には2つの基がある。図中のC2の位置には、図のような位置があります。

シトシンは生物の遺伝情報を担っている。DNAやRNAに含まれ、遺伝子の遺伝暗号に関与している。シトシンは細胞内で別の役割も担っている。シトシンはエネルギーの運び屋として働く。

図01：シトシンの化学構造

チミジンは何ですか？

チミンは、DNAに含まれる窒素塩基の一つです。構造中に複素環式芳香族炭素環を有するピリミジン誘導体である。チミンの化学式はC5H6N2O2だが、RNAではチミンの代わりにウラシルが使われている。チミンはアデニンと2つの水素結合を形成し、相補的な塩基対を形成することで結合している。チミンは、図02に示すように、複素環式芳香族環のC2位とC4位に2つのケトン基、C5位にCH3基を持つ。

チミンは生物の遺伝暗号の一部である。しかし、紫外線にさらされたDNAでは、チミンダイマーが最も多く突然変異を起こす。DNAの骨格の中で、2つのチミン塩基が隣接している場合に発生する。

チミンは、チミジン三リン酸（TTP）という誘導体を形成し、生細胞の化学的エネルギー伝達の重要な中間体となる。

図02：チミンの化学構造

シトシンとチミジンの違い

概要 - シトシン vs. チミジン

シトシンとチミンは、生物の核酸を構成する重要な窒素塩基である。遺伝情報の運搬など、細胞の機能に関与している。両塩基とも構造中に複素炭素環を持つため、ピリミジン塩基に分類される。シトシンはDNAとRNAに含まれるが、チミンはDNAにしか含まれない。シトシンはグアニンに、チミンはアデニンに水素結合で結合し、DNAの二重らせんを安定化させる。塩基対形成の際、シトシンはグアニンと3つの水素結合を形成し、チミンはアデニンと2つの水素結合を形成する。これがシトシンとチミンの違いである。

参考文献：1.Marlaire, Ruth."NASAエイムズ、実験室で生命の構成要素を再現".NASA、2015年3月3日。Web. 2017年4月25日、「核酸の構造」、ATDBio. n, p., n.d. Web. 1973年4月25日、Cytosine - New World Encyclopedia. n, p., n.d. Web.2017年4月25日（木）。