シス-シクロヘキサンとトランス-シクロヘキサンの大きな違いは、シス-シクロヘキサンの置換基は環の同じ面を向いているのに対し、トランス-シクロヘキサンの置換基は逆の面を向いていることである。

シクロヘキサンは、6員環の炭素が椅子状構造で存在するシクロアルカンである。椅子型コンフォメーションでは、この化合物の角ひずみは最も小さく、他のコンフォメーションよりも安定である。さらに、このコンフォメーションでは、炭素原子に結合した水素原子の半分が環の平面上にある。これを赤道ローカライゼーションと呼んでいます。残りの半分は、リングの平面に対して垂直です。これを「アキシャルオリエンテーション」と呼んでいます。シクロヘキサン中のシスまたは複数の置換基の有無を見ることで、シクロヘキサン中のシスまたは複数の置換基を観察することができる。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. シス-シクロヘキサンとは 3. トランス-シクロヘキサンとは 4. 横並び比較-表形式によるシスとトランス-シクロヘキサン 5. 総括

シスシクロヘキサンは何ですか？

cis-シクロヘキサンは、有機化合物であるシクロヘキサンの幾何異性体である。シクロヘキサン分子がこの異性体を示すためには、2つ以上の置換基を持つことが必要である。2つの置換基が同じ面（赤道面または軸方向）にある場合、これをシクロヘキサンのシス異性体と呼ぶことにします。

図01：シス型とトランス型の1-メチル-4-ヒドロキシメチルシクロヘキサン

例えば、シクロヘキサンの軸にメチル基（-CH3）とヒドロキシル基（-OH）がある場合、シス-1-メチル-4-ヒドロキシメチルシクロヘキサンと呼ぶ。上の図は、この異性体とその反対側の異性体（トランス異性体）の構造を示しています。

トランスシクロヘキサンは何ですか？

トランスシクロヘキサンは、シクロヘキサンの幾何異性体で、置換基が反対側の平面にあるものです。つまり、一方の置換基が赤道面にあれば、他方は軸面にあり、その逆もまた然りである。上記の例（1-メチル-4-ヒドロキシメチルシクロヘキサンの異性体）では、メチル基が赤道面に、水酸基が軸面にあるトランス構造になっています。

cisとトランスシクロヘキサンの違い

シクロヘキサンは、6個の炭素原子が単共有結合で連結して6員環を形成している有機化合物である。シス-トランス異性体を示すことができる。シス-シクロヘキサンとトランス-シクロヘキサンの大きな違いは、シス-シクロヘキサンの置換基は環の同じ面を向いているのに対し、トランス-シクロヘキサンの置換基は逆の面を向いていることである。すなわち，置換基が赤道面（または軸面）にある場合はシス異性体であり，置換基が反対面（一方の置換基が赤道面，他方が軸面）にある場合はトランス異性体である．

概要 - cis vs. トランスシクロヘキサン

シクロヘキサンは、2個以上の置換基を持つ有機化合物です。シス-シクロヘキサンとトランス-シクロヘキサンの大きな違いは、シス-シクロヘキサンの置換基は環の同じ側を指しており、トランス-シクロヘキサンの置換基は反対側を指している点である。

引用

1"4.2：シクロアルカンにおけるシス-トランス異性体」化学図書室、図書室、2019年5月23日、こちらでご覧いただけます。