一級アルコールと二級アルコールの大きな違いは、一級アルコールでは-OH基を持つ炭素原子が1つのアルキル基と結合しているのに対し、二級アルコールでは-OH基を持つ炭素原子が2つのアルキル基と結合している点である。

アルコールは水酸基を持つ有機化合物である。したがって、アルコール分子の反応性は、分子内の水酸基の位置に依存する。そのため、水酸基の付き方によって、1級、2級、3級アルコールに大別される。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. 一次アルコールとは 3. 二次アルコールとは 4. 横並び比較 - 一次アルコールと二次アルコールの表形式 5. まとめ

一次アルコールは何ですか？

一級アルコールは、-OH基を持つ炭素原子にアルキル基が1つだけ結合した有機化合物である。これは、官能基を含む炭素原子が他の炭素原子に結合しており、この炭素原子に結合している他の原子が水素原子であることを意味する。したがって、炭素原子を含む水酸基は、常に1つのアルキル結合しか持たない。

図01：一次アルコール

しかし、最も小さな一級アルコールであるメタノールは、水酸基を持つ炭素原子に3個の水素原子が結合しているだけで、アルキル結合は持っていない。一級アルコールは構造的に直鎖状であることがほとんどだが、分子が非常に大きい場合は枝分かれしていることがある。しかし、一級アルコールは、炭素原子に-OH基で結合しているアルキル基が1つしかないため、安定性に欠ける。

二次アルコールは何ですか？

二級炭素原子が二級炭素アルコールに結合している。そのため、この炭素原子には水素原子のほか、水酸基と2つのアルキル基が付いている。したがって、この炭素原子は2つのアルキル結合を持つことになる。さらに、これらの分子を温和な条件で酸化させると、ケトン類に変化する。

図02：1級、2級、3級アルコールの一例

また、2級アルコールはアルキル結合を2つ持っているため、より安定である。さらに、これらの分子は一級アルコールに比べて容易にエステル化することができる。しかし、これらの有機化合物は酸性度が低い。

一次と二次アルコールの違い

1級アルコールは、-OH基を持つ炭素原子が1つのアルキル基と結合した有機化合物であり、2級アルコールは、-OH基を持つ炭素原子が2つのアルキル基と結合した有機化合物である。これが、一級アルコールと二級アルコールの大きな違いである。さらに、それぞれのアルコールの反応性から、第一級アルコールと第二級アルコールの違いがもう一つ出てくる。一級アルコールは比較的反応性が低く、二級アルコールは反応性が高い。

ただし、一級アルコールは炭素原子に-OH基で結合したアルキル結合が1つしかないため安定性に欠け、二級アルコールはアルキル結合が2つあるため安定性に優れている。したがって、一級アルコールと二級アルコールの違いを判断する際にも安定性が重要な要素となる。一級アルコールと二級アルコールの違いについてのより詳しい情報は、以下のインフォグラフィックをご覧ください。

概要 - 一次 vs. 二次アルコール

アルコール類は水酸基を持つ有機化合物です。アルコールはその構造から、第1級、第2級、第3級に分類される。一級アルコールと二級アルコールの大きな違いは、一級アルコールでは-OH基を持つ炭素原子が1つのアルキル基と結合しているのに対し、二級アルコールでは-OH基を持つ炭素原子が2つのアルキル基と結合している点である。

引用

1 「化学」一級・二級・三級アルコール|BYJU'S.こちらから入手可能 2 「一級アルコール」ウィキメディア財団ウィキペディア、2018年9月5日。ここに掲載 2 「一次酒」、ウィキペディア、ウィキメディア財団、2018年9月5日。