ベンゼンとシクロヘキサンの違い

ベンゼンとシクロヘキサンの大きな違いは、ベンゼンが芳香族化合物であるのに対し、シクロヘキサンは非芳香族化合物であることである...。

ベンゼンとシクロヘキサンの大きな違いは、ベンゼンが芳香族化合物であるのに対して、シクロヘキサンは非芳香族化合物であることである。

1872年、科学者ケクラーがベンゼンの構造を発見した。ベンゼンは芳香族であるため、他の脂肪族化合物とは異なる。そのため、有機化学の中でも別分野の研究となっている。一方、シクロヘキサンはベンゼンと形が似ていますが、芳香族ではありません。シクロヘキサンは飽和アルカンであり、ベンゼンとは性質が異なる。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. ベンゼンとは 3. シクロヘキサンとは 4. 横並び比較-表形式によるベンゼンとシクロヘキサン 5. まとめ

ベンゼンは何ですか？

ベンゼンは炭素原子と水素原子のみが平面状に並んだ分子式C6H6で表される物質で、その構造と重要な性質を以下に挙げる。

ベンゼンは無色の液体で、甘い香りがする。
可燃性であり、露出すると急速に蒸発する。
多くの非極性化合物を溶解するため、溶媒として使用することができる。
水に僅かに溶ける。
π電子の非局在化。

ベンゼンの構造

ベンゼンの構造は、他の脂肪族炭化水素と比較してユニークである。そのため、ベンゼンはユニークな性質を持っている。ベンゼンのすべての炭素原子は、3つのsp2混成軌道を持つ。2つの炭素のsp2混成軌道は、左右に隣接する炭素のsp2混成軌道と重なり合っている。もう一方のsp2混成軌道は水素のs軌道と重なり、σ結合を形成する。

また、炭素のp軌道の電子は、両隣の炭素原子のp電子と重なり、π結合を形成する。この電子の重なりが6つの炭素原子すべてで起こるため、炭素環全体に広がるπ結合系が形成される。したがって、これらの電子が非局在化すると言うのです。電子が非局在化することで、二重結合と単結合が交互に存在しないことになる。したがって、すべてのC-C結合は同じ長さであり、長さは単結合と二重結合の間である。非局在化の結果、ベンゼン環は安定であるため、他のオレフィンとは異なり、付加反応に弱い。

図01：ベンゼンのベースボールモデル

ベンゼンの発生源には、天然物や様々な合成化学物質があります。当然、原油やガソリンなどの石油化学製品にも含まれる。合成製品に関しては、ベンゼンは一部のプラスチック、潤滑油、染料、合成ゴム、洗剤、医薬品、タバコの煙、殺虫剤に含まれています。上記の物質が燃焼するとベンゼンが発生します。そのため、自動車の排気ガスや工場の排ガスにもベンゼンが含まれています。最も重要なことは、発がん性があるため、高濃度のベンゼンにさらされると、がんを引き起こす可能性があるということです。

シクロヘキサンは何ですか？

シクロヘキサンは、分子式C6H12で表される環状分子である。シクロヘキサンの炭素数はベンゼンと同程度であるが、飽和分子である。そのため、ベンゼンのような炭素原子間の二重結合は存在しない。しかも、無色透明の液体で、ほんのり甘い味がする。

図02：シクロヘキサンのボール＆スティックモデル

また、ベンゼンと水素を反応させることで、この化合物を作ることができます。環状アルカンであるため、やや不活性である。さらに、無極性で疎水性である。そのため、実験室用途では有用な非極性溶媒である。さらに、シクロヘキサンは、環のひずみの総和が最も小さく、最も安定なシクロアルカンの一つである。そのため、他のシクロアルカンに比べて燃焼時の熱量が少ない。