求核試薬と求電子試薬の大きな違いは、求核試薬が正の中心を探す物質であるのに対し、求電子試薬は余分な電子を含む負の中心を探す物質であることだ。

電荷分離の結果生じる種を「求電子性」「求核性」と名づけることができる。今回は、求核剤、親電子試薬とは何かを正確に説明します。化学反応を起こすには、親電子試薬と求核試薬が重要である。また、反応がどのように行われるかを記述する上でも重要である。有機化学では、他の種を攻撃し始める初期種（親電子系か求核系か）によって反応機構を分類することができる。求核置換、求核付加、求電子置換、求電子付加は、有機反応を記述するための4大機構である。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. 求核剤とは 3. 電気泳動とは 4. 横並び比較 - 求核剤と電気泳動試薬の表形式 5. まとめ

求核剤（ヌクレオフィル）は何ですか？

求核剤とは、少なくとも1つの非共有電子対を持つ負イオンまたは中性分子を指す。求核剤は非常に正に帯電した物質であり、正極と相互作用することを好む。孤立電子対を利用して反応を起こすことができる。例えば、ハロゲン化アルカンに求核剤を反応させると、求核剤分子の1対がハロゲンを含む炭素原子を攻撃することになる。この炭素原子は、炭素原子とハロゲン原子の電気陰性度の違いにより、部分的に正電荷を帯びている。求核分子が炭素に付着した後、ハロゲンは離脱する。この反応を求核置換反応と呼ぶ。

図01：求核付加反応

求核性分子は、求核性脱離反応と呼ばれる別の反応を起こすことができます。求核性は反応機構を表すものであり、反応速度の指標となる。例えば、求核性が高ければ反応が速く、低ければ反応が遅くなる。ルイスの定義によれば、求核性分子は電子を供給するものであり、塩基である。

親電子物質は何ですか？

親電子試薬とは、反応に際して、安定な価電子殻層を与える余分な電子を探す試薬のことである。炭素カチオンは電気泳動剤である。電子不足で、価電子帯には6個の電子しかない。このため、炭素カチオンはルイス酸として機能することができる。求核分子から一対の電子を受け取り、価電子帯を埋める。

図02：求電子付加反応

親電子性試薬は、正式な正電荷、部分的な正電荷、不完全なオクテットを持つドレープシェルを持っている場合がある。親電子試薬によって開始される反応には、親電子置換反応と親電子付加反応の2つがあり、親電子置換反応は、親電子試薬によって開始される反応である。親電子置換反応では、親電子分子が化合物中の原子または基を置き換えます。この現象は、主に芳香族化合物で起きていることがわかる。例えば、ベンゼン環にニトロ基が水素を置換して結合する仕組みです。求電子付加反応では、分子内のπ結合の1つが切断され、分子と求電子分子との間に新たなΣ結合が形成される。

求核剤（ヌクレオフィル）と親電子物質の違い

求核剤とは、少なくとも1つの非共有電子対を持つ負のイオンまたは中性分子を指し、求核試薬とは、安定な価電子殻層を持つように、反応において余分な電子を探す試薬のことである。したがって、求核剤と求電子剤の重要な違いは、求核剤は正の中心を探す物質であるのに対し、求核剤は余分な電子を持つ負の中心を探す物質であることである。さらに、求核性分子はルイス塩基、求電子性試薬はルイス酸であると考えることができる。これも求核剤と求電子剤の違いである。

次のインフォグラフィックは、求核剤と求電子剤の違いを並べて示したものである。

概要 - 求核剤（ヌクレオフィル） vs. 親電子物質

親核試薬と親電子試薬は、異なる化学反応を引き起こす能力を持つ2つの異なる形態の化学物質である。求核試薬と求電子試薬の大きな違いは、求核試薬が正の中心を求める物質であるのに対し、求電子試薬は余分な電子を含む負の中心を求める物質であることです。

引用

1 「求核剤」、ウィキペディア、ウィキメディア財団、2018年7月8日。2はこちら。"電子文書", ウィキペディア, ウィキメディア財団, 2018年6月3日.ここで入手可能 2 "電子文書", Wikipedia, Wikimedia Foundation, 2018年6月3日.