威蒂格(wittig)和WittigHorner反應(wittig horner reaction)的區別

Wittig反應和Wittig-Horner反應的關鍵區別在於Wittig反應使用的是膦醯亞胺,而Wittig-Horner反應使用的是膦酸鹽穩定的碳負離子。...

Wittig反應和Wittig-Horner反應的關鍵區別在於Wittig反應使用的是膦酰亞胺,而Wittig-Horner反應使用的是膦酸鹽穩定的碳負離子。

Wittig反應和Wittig-Horner反應是有機化學中重要的合成反應,由醛或酮生成烯烴。這些反應因反應物的不同而不同,反應物包括醛或酮。

目錄

1. 概述和主要區別
2. 什麼是Wittig反應
3. 什麼是Wittig Horner反應
4. 並列比較——Wittig與Wittig-Horner反應的表格形式
5. 摘要

什麼是維蒂希反應(wittig reaction)?

Wittig反應是醛或酮與膦葉立德反應生成烯烴的一種偶聯反應。此外,該反應也被稱為Wittig烯烴化反應,因為它最終形成烯烴。而且,這個反應是以科學家喬治維蒂格的名字命名的。磷銨葉立德被稱為Wittig試劑,因為這種反應物對Wittig反應是特異的。和烯烴一起,這個反應產生另一種產物,三苯基氧化膦。一般反應如下:

威蒂格(wittig)和WittigHorner反應(wittig horner reaction)的區別

圖01:Wittig反應

Wittig反應在有機合成中烯烴的生產中起著重要作用。這是一種偶聯反應,因為它參與醛酮與三苯基膦葉立德的偶聯反應。生成烯烴的性質取決於葉立德的穩定性。i、 不穩定的葉立德生成Z-烯烴,穩定的葉立德生成e-烯烴。然而,在該反應中,E-烯烴的生成具有很高的選擇性。

什麼是wittig-horner反應(wittig horner reaction)?

Wittig-Horner反應是醛或酮與膦酸鹽穩定的碳負離子偶聯生成E-烯烴的偶聯反應。這個反應是以三位科學家的名字命名的:利奧波德霍納,威廉S沃茲沃斯和威廉D埃蒙斯。而且,它是維蒂希反應的變體。但是,與Wittig反應不同,這種Wittig-Horner反應使用膦酸鹽穩定的碳負離子而不是膦葉立德。這些碳負離子更親核,鹼度更低。此外,該反應有利於烯烴的生成。一般反應如下:

威蒂格(wittig)和WittigHorner反應(wittig horner reaction)的區別

圖02:Wittig-Horner反應

在增大醛體積、提高反應溫度、使用二甲醚等溶劑等條件下,可以觀察到E-烯烴的高選擇性,這就是Wittig-Horner反應的立體選擇性。

維蒂格(wittig)和wittig-horner反應(wittig horner reaction)的區別

Wittig反應和Wittig-Horner反應是由醛或酮合成烯烴的重要反應。Wittig反應和Wittig-Horner反應的關鍵區別在於Wittig反應使用的是膦酰亞胺,而Wittig-Horner反應使用的是膦酸鹽穩定的碳負離子。因此,Wittig反應的反應物是醛或酮和膦葉立德,而Wittig-Horner反應的反應物是醛類或酮和膦酸穩定的碳陰離子。

Wittig反應是以科學家Georg Wittig命名的,而Wittig-Horner反應是以三位科學家的名字命名的:利奧波德·霍納、威廉·S·沃茲沃斯和威廉·D·埃蒙斯。此外,根據葉立德的性質,Wittig反應生成E-烯烴或Z-烯烴,即不穩定的ylide生成Z-烯烴,而穩定的ylide生成E-烯烴。然而,Wittig-Horner反應只得到E-烯烴。這是Wittig和Wittig-Horner反應的另一個區別。

威蒂格(wittig)和WittigHorner反應(wittig horner reaction)的區別

總結 - 維蒂格(wittig) vs. wittig-horner反應(wittig horner reaction)

Wittig反應和Wittig-Horner反應是有機化學中重要的合成反應,由醛或酮生成烯烴。Wittig反應和Wittig-Horner反應的關鍵區別在於Wittig反應使用的是膦酰亞胺,而Wittig-Horner反應使用的是膦酸鹽穩定的碳負離子。

引用

1“維蒂希反應”維基百科.Org2019年,在這裡提供。“Wittig-Horner反應”。有機-化學.Org2019年,在這裡提供。“霍納-沃茲沃斯-埃蒙斯反應”維基百科.Org2019年,在這裡提供。
2“Wittig-Horner反應”。有機-化學.Org2019年,
三。“霍納-沃茲沃斯-埃蒙斯反應”維基百科.Org2019年,

  • 發表於 2020-10-07 16:10
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  • 分類:科學

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