ベンゼンとフェノールの違い

ベンゼンとフェノールの大きな違いは、ベンゼンには水素原子があるのに対し、フェノールには-oh基があること......。

ベンゼンとフェノールの大きな違いは、ベンゼンには水素原子があるが、フェノールには-OH基があることである。

ベンゼンとフェノールは芳香族炭化水素である。フェノールはベンゼンの誘導体である。ベンゼン構造は、1872年にケクレによって発見された。芳香族であるため、脂肪族化合物とは異なり、ベンゼンおよびその誘導体は有機化学の別分野の研究対象である。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. ベンゼンとは 3. フェノールとは 4. 並べて比較 - ベンゼンとフェノールを表形式で記載 5. まとめ

ベンゼンは何ですか？

ベンゼンは、化学式C6H6で表される有機化合物で、炭素原子と水素原子のみが平坦に並んでいる構造をしている。したがって、炭化水素に分類することができます。その構造と特性の一部は以下の通りです。

分子量：78 g mol-1
沸点：80.1oC
融点：5.5 oC
密度: 0.8765 g cm-3

ベンゼンは無色の液体で、甘い香りがする。引火性があり、すぐに蒸発する。この化合物は多くの非極性化合物を溶解するため、溶媒として使用することができる。ただし、ベンゼンは水にわずかに溶ける。

ベンゼンは他の脂肪族炭化水素と比較して構造がユニークであり、その結果、ユニークな性質を持つ。この化合物のすべての炭素原子は、3つのsp2混成軌道を持つ。炭素のsp2混成軌道のうち2つは、左右に隣接する炭素のsp2混成軌道と重なっている。もう一方のsp2混成軌道は水素のs軌道と重なり、σ結合を形成する。炭素のp軌道の電子は、両隣の炭素原子のp電子と重なり合ってπ結合を形成する。6個の炭素原子すべてで電子の重なりが起こり、炭素環全体に分布するπ結合の系を生み出す。したがって、これらの電子はオフドメインであると言う。

図01：ベンゼン

電子が非局在化することで、二重結合と単結合が交互に存在しなくなる。したがって、すべてのC-C結合は、単結合と二重結合の間で、同じ長さである。ベンゼン環は他のオレフィンと異なり、非局在化により安定で付加反応に影響されにくい。

ベンゼンの発生源

ベンゼンは、天然物や様々な合成化学物質から発生する。もちろん、原油やガソリンなどの石油化学製品にも含まれている。ベンゼンは、プラスチック、潤滑油、染料、合成ゴム、洗剤、薬、タバコの煙、殺虫剤など、一部の合成製品にも含まれています。この化合物は上記の物質が燃焼する際に放出されるため、自動車の排気ガスや工場の排ガスにはベンゼンが含まれています。また、ベンゼンは発がん性があるといわれており、高濃度にさらされると発がんする可能性があります。

フェノールは何ですか？

フェノールは分子式C6H6OHで表される白色の結晶性固体で、可燃性で強い臭いがある。その構造と特性の一部を以下に示す。

分子量：94 g mol-1
沸点：181 oC
融点：40.5 oC
密度：1.07 g cm-3

フェノールでは、ベンゼン分子の水素原子が-OH基で置き換えられている。その結果、ベンゼンに似た芳香環構造を持つ。しかし、-OH基を持つため性質が異なる。

図02: フェノール

フェノールは（アルコール類より）やや酸性が強い。OH基の水素を失うと、フェノレートイオンを形成する。さらに、水と水素結合を形成することができるため、水にも適度に溶ける。フェノールは水よりも蒸発が遅い。